[发明专利]一种基于二茚并吡嗪的A-π-D-π-A型有机小分子及其制备方法与应用在审

专利信息
申请号: 201911114383.4 申请日: 2019-11-14
公开(公告)号: CN110818698A 公开(公告)日: 2020-02-21
发明(设计)人: 沈平;陈丽;曾敏;翁超 申请(专利权)人: 湘潭大学
主分类号: C07D409/14 分类号: C07D409/14;H01L51/42;H01L51/46;H01L51/48
代理公司: 北京卓恒知识产权代理事务所(特殊普通合伙) 11394 代理人: 徐楼;卜婷
地址: 411105 湖南*** 国省代码: 湖南;43
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摘要:
搜索关键词: 一种 基于 有机 分子 及其 制备 方法 应用
【权利要求书】:

1.一种基于二茚并吡嗪的A-π-D-π-A型有机小分子,其特征在于,所述A-π-D-π-A型有机小分子具有以下式I所示的结构式:

所述式I中:R选自以下基团中的任意一种:

-C6H13、-C7H15、-C8H17、-C9H19

A选自以下基团中的任意一种:

2.一种如权利要求1所述的基于二茚并吡嗪的A-π-D-π-A型有机小分子的制备方法,其特征在于,所述A-π-D-π-A型有机小分子由中间体M1和化合物A在溶剂和催化剂的作用下,进行Knoevenagel缩合反应得到,所述中间体M1具有以下式II所示的结构式:

所述式II中:R选自以下基团中的任意一种:

-C6H13、-C7H15、-C8H17、-C9H19

所述化合物A选自以下化合物中的任意一种:

3.根据权利要求2所述的制备方法,其特征在于,所述中间体M1采用以下方法制备得到:

S1-1、将化合物1与亚硝酸异戊酯C5H11NO2、干燥的氯化氢气体和甲苯加热反应得到化合物2;

S1-2、将化合物2、连二亚硫酸钠Na2O4S2、氨水NH3·H2O和乙醇EtOH先在室温下进行避光反应三天,再和水加热回流反应,得到化合物3;

S1-3、将化合物3、溴代烷RBr、氢氧化钾KOH、四丁基溴化铵n-Bu4NBr和二甲基亚砜DMSO加热反应,得到化合物4;

S1-4、将化合物4、4,4,5,5-四甲基-2-(噻吩-2-基)-1,3,2-二氧杂硼烷、无水碳酸钾K2CO3、甲苯、水、三辛基甲基氯化铵Aq.336和四(三苯基磷)钯Pd(PPh3)4混合,加热反应得到化合物5;

S1-5、将化合物5、N,N-二甲基乙酰胺DMF和三氯氧磷(POCl3)加热反应得到中间体M1;

所述化合物1为:

所述化合物2为:

所述化合物3为:

所述化合物4为:

所述化合物5为:

4.根据权利要求3所述的制备方法,其特征在于,所述S1-1中,所述化合物1和亚硝酸异戊酯C5H11NO2的摩尔比为1~2︰1;

和/或,所述S1-2中,所述化合物2和连二亚硫酸钠Na2O4S2的摩尔比为1︰3~4。

和/或,所述S1-3中,所述化合物3、溴代烷RBr、氢氧化钾KOH和四丁基溴化铵n-Bu4NBr的摩尔比为1︰10~12︰10~12︰0.1~1;

和/或,所述S1-4中,所述化合物4、4,4,5,5-四甲基-2-(噻吩-2-基)-1,3,2-二氧杂硼烷、无水碳酸钾K2CO3、三辛基甲基氯化铵Aq.336和四(三苯基磷)钯Pd(PPh3)4的摩尔比为1︰3~4︰6~7︰0.03~0.1︰0.03~0.1;

和/或,所述S1-5中,所述化合物5、N,N-二甲基乙酰胺DMF和三氯氧磷POCl3的摩尔比为1︰2~3︰3~5;

和/或,所述S1-5中,以1,2-二氯乙烷DCE为溶剂。

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