[发明专利]阴离子荧光探针、制备方法及其用途

说明书

本发明公开了一种阴离子荧光探针、制备方法及其用途，1‑(4‑氨基)苯基‑1，2，2‑三苯乙烯与异硫氰酸苯酯衍生物混合进行缩合反应制得。该荧光探针对阴离子具有选择性，并可对识别的阴离子进行定量分析。

技术领域

本发明涉及荧光探针、制备方法及其用途，特别涉及一种阴离子荧光探针、制备方法及其用途。

背景技术

在自然界中，阴离子广泛的参与化学反应与生物进程。以氟离子(F-)为例，适量的F-离子具有预防龋齿及骨质酥松时的牙齿脱矿的作用。然而，过量的F-离子将会对人体造成不小的危害，如儿童经常使用含氟牙膏可照成“氟牙症”，饮水中含有过量的F- 离子会造成氟中毒甚至癌症。世界卫生组织要求，饮用水中F-离子的含量不得超过1.5mg/L。近年来，人们开发了一系列检测阴离子的方法，包括电化学分析、色谱法分析、化学法分析等。荧光传感器具有高灵敏度、操作简便、原料易得的特点，进而成为研究阴离子识别的热点。

在过去的十几年来，人们研究了一系列的阴离子的荧光传感器。1995年，M.H Noiré和B.Duréault开发了一种通过荧光淬灭来识别离子的荧光传感器；1999年，Hongzhi Xie等人合成了一种含脲结构的荧光传感器，可用于识别H2PO4-和HSO4-离子；2005年， EunJin Cho等人开发了一种可特异识别F-离子的荧光传感器；2013年，Soham Samanta 等人开发了一种具有聚集诱导发光现象的荧光传感器，结构中硫脲与席夫碱相连，不仅识别F-离子，也可识别Zn²⁺、Al³⁺、Cu²⁺离子。至今，阴离子荧光传感器已开发了脲类、吡咯类、吲哚类、咪唑类、杯芳烃类、呋喃类等一系列结构。

1954年，Forster和Kasper发现了荧光化合物具有浓度猝灭效应。大多数荧光染料具有聚集诱导荧光淬灭-现象(aggregation-caused quenching，ACQ)。由于ACQ效应的存在，传统的有机荧光染料被极大地限制了在实际应用中发展。2001年，唐本忠教授课题组发现硅杂环戊二烯衍生物在稀溶液中不发射荧光，而化合物在聚集状态下会发出很强的荧光，这种现象被称为聚集诱导发光(aggregation-induced emission，AIE)。进一步研究发现，AIE效应的结构与一些ACQ荧光基团连接起来具有AIE性质，据此可研发具有AIE效应的荧光传感器。

发明内容

发明目的：本发明目的是提供一种识别和定量分析的阴离子荧光探针。

本发明另目的是提供所述阴离子荧光探针的制备方法。

本发明最后一目的是提供所述离子荧光探针的用途。

技术方案：本发明具有通式(1)的阴离子荧光探针：

式中，

R表示侧链，为甲基、三氟甲基、硝基或氢原子。

进一步地，所述具有通式(1)的阴离子荧光探针，为如下任一种：

所述具有通式(1)的阴离子荧光探针的制备方法，其特征在于：

反应如下所示：

1-(4-氨基)苯基-1，2，2-三苯乙烯与异硫氰酸苯酯衍生物混合进行缩合反应得到所述通式(1)的阴离子荧光探针。

进一步地，所述1-(4-氨基)苯基-1，2，2-三苯乙烯与异硫氰酸苯酯衍生物的摩尔比为 1∶(2.0-3.0)。

进一步地，所述1-(4-氨基)苯基-1，2，2-三苯乙烯进行混合之前完全溶解于重蒸四氢呋喃中。