[发明专利]一种冠醚类化合物及其制备方法与其在离子识别中的应用有效

专利信息
申请号: 201911021290.7 申请日: 2019-10-25
公开(公告)号: CN110746444B 公开(公告)日: 2021-12-17
发明(设计)人: 曲大辉;赵蔡鑫;茆敏;刘月;田禾 申请(专利权)人: 华东理工大学
主分类号: C07D498/08 分类号: C07D498/08;C09K11/06;G01N21/64;A61K47/22
代理公司: 上海顺华专利代理有限责任公司 31203 代理人: 李鸿儒
地址: 200237 *** 国省代码: 上海;31
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摘要:
搜索关键词: 一种 冠醚类 化合物 及其 制备 方法 与其 离子 识别 中的 应用
【权利要求书】:

1.一种冠醚类化合物,其为式I所示化合物:

式I中,n为2~5的整数。

2.一种制备权利要求1所述冠醚类化合物的方法,其包括以下步骤:

将摩尔比为1:(2~4)的9,10-菲醌和苯胺溶于溶剂中,冰浴条件下加入4当量的四氯化钛,室温下反应完全后除去溶剂,然后再加入混合溶剂溶解,分批加入硼氢化钠回流反应,硼氢化钠与9,10-菲醌的摩尔比为1:(1.01~2),后处理后获得式IV所示化合物;

将摩尔比为1:(1.1~2):(1.5~2.5):(1.5~2.5)的式IV所示化合物、碘苯、碳酸钾和三氟甲磺酸铜溶于溶剂中,回流反应完全,后处理后获得式VI所示化合物;

将三氯氧磷注入到氮气保护下、温度为0℃的溶剂中,剧烈搅拌,慢慢滴入溶有式VI所示化合物的溶剂,式VI所示化合物与三氯氧磷的摩尔比为1:(8~12),温度为70℃~90℃的条件下反应完全,获得式VII所示化合物;

将式VII所示化合物溶于溶剂中,冰浴下慢慢加入硼氢化钠,式VII所示化合物与硼氢化钠的摩尔比为1:(8~12),室温反应完全,获得式VIII所示化合物;

将摩尔比为1:(1.01~2)的式VIII所示化合物和式IX所示化合物溶于溶剂中,加入氢化钠,式VIII所示化合物与氢化钠的摩尔比为1:(8~12),回流反应完全,获得式I所示化合物;

其中,式IX所示化合物的结构如下所示:

n为2~5的整数。

3.根据权利要求2所述的方法,其特征在于,其中所述式IX所示化合物的制备方法包括以下步骤:

将式X所示化合物溶于溶剂中,加入有机碱,式X所示化合物与有机碱的摩尔比为1:(2~4),冰浴下滴加对甲苯磺酰氯,式X所示化合物与对甲苯磺酰氯的摩尔比为1:(2~4),滴加完后冰浴搅拌,再常温搅拌反应完全,获得目标物。

4.根据权利要求2或3所述的方法,其特征在于,其中所述溶剂为甲苯、1,3,5-三氯苯、N,N-二甲基甲酰胺、甲醇或四氢呋喃。

5.根据权利要求2所述的方法,其特征在于,其中所述混合溶剂为四氢呋喃和乙醇的混合物。

6.根据权利要求3所述的方法,其特征在于,其中所述有机碱为三乙胺。

7.如权利要求1所述的冠醚类化合物在制备药物载体中的应用。

8.一种冠醚类化合物在制备钠离子识别剂中的应用;

其中,所述冠醚类化合物为式I所示化合物:

其中,n为5。

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