[发明专利]一种兼具双氧水检测和光动力杀伤癌细胞活性的荧光探针及其制备方法和应用有效
| 申请号： | 201910997394.5 | 申请日： | 2019-10-21 |
| 公开（公告）号： | CN110642882B | 公开（公告）日： | 2021-12-24 |
| 发明（设计）人： | 王建国;姜国玉;刘祥 | 申请（专利权）人： | 内蒙古大学 |
| 主分类号： | C07F5/02 | 分类号： | C07F5/02;C09K11/06;G01N21/64;A61K41/00;A61P35/00 |
| 代理公司： | 北京高沃律师事务所 11569 | 代理人： | 王术娜 |
| 地址： | 010020 内蒙古自*** | 国省代码： | 内蒙古;15 |
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| 摘要： | |||
| 搜索关键词： | 一种 兼具 双氧水 检测 动力 杀伤 癌细胞 活性 荧光 探针 及其 制备 方法 应用 | ||
1.一种兼具双氧水检测和光动力杀伤癌细胞活性的荧光探针，其特征在于，具有式Ⅰ所示结构：
其中，R为氢、烷基、烷氧基、N,N-二甲基、N,N-二乙基或N,N-二苯基。
2.根据权利要求1所述的荧光探针，其特征在于，所述烷基和烷氧基中碳原子个数独立地为1～6中的任一正整数。
3.根据权利要求1或2所述的荧光探针，其特征在于，所述荧光探针为式Ⅰ-1～Ⅰ-4中的任意一个化合物：
4.权利要求1～3任一项所述荧光探针的制备方法，包括以下步骤：
(1)将具有式II所示结构的化合物、4-(溴甲基)苯硼酸和第一有机溶剂混合进行成盐反应，得到具有式III所示结构的化合物；
其中，式II和式III中，R为氢、烷基、烷氧基、N,N-二甲基、N,N-二乙基或N,N-二苯基；
(2)将所述具有式III所示结构的化合物与丙二腈、有机碱和第二有机溶剂混合，在保护气氛下进行Knoevenagel反应，得到具有式I所示结构的荧光探针。
5.根据权利要求4所述的制备方法，其特征在于，所述具有式II所示结构的化合物和4-(溴甲基)苯硼酸的摩尔比为1:(1.0～1.5)。
6.根据权利要求4或5所述的制备方法，其特征在于，所述成盐反应在保护气氛中进行，所述成盐反应的温度为80～150℃。
7.根据权利要求4所述的制备方法，其特征在于，所述具有式III所示结构的化合物与丙二腈、有机碱的摩尔比为1:(1.0～1.5):(0.3～0.6)。
8.根据权利要求4或7所述的制备方法，其特征在于，所述有机碱为哌啶。
9.根据权利要求4或7所述的制备方法，其特征在于，所述Knoevenagel反应的温度为60～100℃。
10.权利要求1～3任意一项所述荧光探针在非治疗目的的检测双氧水或在制备光动力杀伤癌细胞的药物或在制备肿瘤的诊疗试剂中的应用。
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