[发明专利]2-噻唑甲醛-糠醛席夫碱的结构、制备和用途

说明书

本发明涉及有机合成、光学材料和药物化学等领域，具体是一种化合物晶体的结构、制备方法及部分性质；该化合物外观呈黄色条块状晶体，熔点为97.0‑99.9℃，分子式C₉H₇N₃OS,化学名为：2‑((E)‑(((E)‑呋喃‑2‑基亚甲基)亚肼基)甲基)噻唑；该化合物结构详见说明书，具有一定的荧光性质及抗癌活性。

技术领域

本发明涉及有机合成、光学材料和药物化学等领域，使用较简单的方法一步合成目标产物，其优点在于化合物结构的新颖性、简单易行的合成方法、较高的纯度以及产率。

背景技术

目前，随着现代科学技术的不断进步，人们对荧光的研究越来越多，对其荧光性质的研究也越来越深入。荧光物质在染料、有机颜料、光学增白剂、光氧化剂、涂料、化学及生化标记分析、太阳能捕集器、防伪标记、药物示踪及激光等领域得到了更为广泛的应用。其中有机荧光材料主要用于当今热门的技术，如荧光探针、荧光分析等，更是光学电子器件，DNA诊断、光化学传感器、激光染料、有机电致发光器件不可或缺的材料。

席夫碱主要是指含有亚胺或甲亚胺特征基团(-RC＝N-)的一类有机化合物，通常席夫碱是由胺和活性羰基缩合而成。席夫碱类化合物及其金属配合物主要在医药学、催化、分析化学、腐蚀以及光致变色领域有重要应用。在医学领域，席夫碱具有抑菌、杀菌、抗肿瘤、抗病毒的生物活性；在催化领域，席夫碱的钴、镍和钯的配合物已经作为催化剂使用；在分析化学领域，席夫碱作为良好配体，可以用来鉴别、鉴定金属离子和定量分析金属离子的含量；在腐蚀领域，某些芳香族的席夫碱经常作为铜的缓蚀剂；在光致变色领域，某些含有特征基团的席夫碱也具有独特的应用。

发明内容

本发明的内容是合成一种可用作荧光材料及抗癌药物的化合物，其化合物外观呈黄色条块状晶体，熔点为：97.0-99.9℃，分子式C₉H₇N₃OS,化学名为：2-((E)-(((E)-呋喃-2-基亚甲基)亚肼基)甲基)噻唑，结构如下：

1、结构鉴定:

元素分析表明这种化合物具有的分子式为C₉H₇N₃OS，分子量205.24；元素分析结果(％)：实验值:C,52.69，H,3.49，N,20.49，S,15.66；计算值：C52.67，H,3.44，N,20.47，S,15.62；单晶结构分析表明，其结晶属于正交晶系，空间群为Pca21，Z＝4.有关的¹HNMR谱见附图1；附图2、附图3分别是该化合物的热椭球晶体结构图和晶体结构堆积图。

2、合成方法。

方法一，其特征在于：以(E)-2-(亚肼基)噻唑和糠醛为原料，在合适的有机溶剂中一步完成。步骤如下：

1)将(E)-2-(亚肼基)噻唑全部溶于合适的有机溶剂后，按照一定的物质的量之比加入糠醛，在一定温度下搅拌或研磨反应几小时即可完成。

2)过滤，待滤液自然挥发，析出的黄色条块状晶体即为目标产物；若采用固相反应，则反应完毕用合适的有机溶剂重结晶即可得目标产物晶体。

方法二，其特征在于：以(E)-2-(亚肼基)噻唑和糠醛为原料，在合适的有机溶剂中一步完成，步骤如下：

1)将糠醛全部溶于合适的有机溶剂后，按照一定的物质的量之比加入(E)-2-(亚肼基)噻唑，在一定温度下搅拌或研磨反应几小时即可完成。

2)过滤，待滤液自然挥发，析出的黄色条块状晶体即为目标产物；若采用固相反应，则反应完毕用合适的有机溶剂重结晶即可得目标产物晶体。

以上两种方法的区别在于反应物加料顺序不同，但反应物的摩尔比均介于1:4与4:1之间。