[发明专利]2-噻唑甲醛席夫碱的结构、制备和用途

说明书

本发明涉及一种化合物的结构、制备方法及部分用途。这种化合物外观呈黄褐色针状晶体，熔点为：139.2‑139.4℃，分子式C₈H₆N₄S₂，化学名为：(1E,2E)‑1,2‑双(噻唑‑2‑基亚甲基)肼；这种化合物的结构详见说明书，它具有一定的荧光性质以及抗癌活性。

技术领域

本发明涉及有机合成、光学材料和药物化学领域，使用较简单的方法一步合成目标产物，其优点在于化合物结构的新颖性、简单易行的合成方法、较高的纯度以及产率。

背景技术

目前，随着现代科学技术的不断进步，人们对荧光的研究越来越多，对其荧光性质的研究也越来越深入。荧光物质在染料、有机颜料、光学增白剂、光氧化剂、涂料、化学及生化标记分析、太阳能捕集器、防伪标记、药物示踪及激光等领域得到了更为广泛的应用。其中有机荧光材料主要用于当今热门的技术，如荧光探针、荧光分析等，更是光学电子器件，DNA诊断、光化学传感器、激光染料、有机电致发光器件不可或缺的材料。

席夫碱主要是指含有亚胺或甲亚胺特征基团(-RC＝N-)的一类有机化合物，通常席夫碱是由胺和活性羰基缩合而成。席夫碱类化合物及其金属配合物主要在医药学、催化、分析化学、腐蚀以及光致变色领域有重要应用。在医学领域，席夫碱具有抑菌、杀菌、抗肿瘤、抗病毒的生物活性；在催化领域，席夫碱的钴、镍和钯的配合物已经作为催化剂使用；在分析化学领域，席夫碱作为良好配体，可以用来鉴别、鉴定金属离子和定量分析金属离子的含量；在腐蚀领域，某些芳香族的席夫碱经常作为铜的缓蚀剂；在光致变色领域，某些含有特征基团的席夫碱也具有独特的应用。

发明内容

本发明的内容是合成一种可用作荧光材料及抗癌药物的化合物，其化合物外观呈黄褐色针状晶体，其熔点为：139.2-139.4℃，分子式C₈H₆N₄S₂，分子量222.28；化学名为(1E,2E)-1,2-双(噻唑-2-基亚甲基)肼，结构如下：

1、结构鉴定:

元素分析表明这种化合物具有的分子式为C₈H₆N₄S₂；元素分析结果(％)：实验值:C,43.20；H,2.70；N,25.18；S,28.87；理论值：C,43.23；H,2.72；N,25.21；S,28.85；单晶结构分析表明，此化合物晶体属于单斜晶系，空间群为P 21/c，β＝97.138(6)°，Z＝2，有关的¹HNMR谱见附图1；附图2、附图3分别是该化合物的热椭球晶体结构图和晶体结构堆积图。

2、合成方法。

合成方法的特征在于：以水合肼和2-噻唑甲醛为原料，在合适的有机溶剂中一步完成，也可以不用有机溶剂，进行固相反应。步骤如下：

1)将水合肼全部溶于合适的有机溶剂后，按照一定的物质的量之比加入 2-噻唑甲醛，在一定温度下搅拌反应几小时即可完成。

2)过滤，待滤液自然挥发，析出的黄褐色针状晶体即为目标产物。

也可以采用方法二来合成，其特征在于：以水合肼和2-噻唑甲醛为原料，在合适的有机溶剂中一步完成，步骤如下：

1)将2-噻唑甲醛全部溶于合适的有机溶剂后，按照一定的物质的量之比加入水合肼，在一定温度下搅拌反应几小时即可完成。

2)过滤，待滤液自然挥发，析出的黄褐色针状晶体即为目标产物。

以上两种方法的区别在于反应物加料顺序不同，但反应物的摩尔比均介于 1:4与4:1之间。