[发明专利]N,N′-二丙烯酰赖氨酸化合物及其制备方法

说明书

本发明公开了一种N,N'‑二丙烯酰赖氨酸及其制备方法，具体地说，是以赖氨酸和丙烯酰氯为原料，在一定的条件下反应生成N,N'‑二丙烯酰赖氨酸。N,N'‑二丙烯酰赖氨酸带有两个双键和一个羧基基团，两个双键可进行自由基聚合，从而可以作为交联剂使用，此外因携带羧基，所以参与聚合后得到的聚合物具备一定黏性，在生物医用粘附领域有着潜在的应用价值。

技术领域

本发明涉及一种N,N′-二丙烯酰赖氨酸化合物及其制备方法，具体地说，是利用赖氨酸和丙烯酰氯之间的反应，在一定的条件下反应生成N,N′-二丙烯酰赖氨酸。

背景技术

多双键型化学交联剂含有两个及以上双键，在自由基聚合中，多个双键同时参与聚合，形成交联网络，是构建聚合物体系常用的交联手段。对于三维结构的成型性、力学性质、孔隙率等性质起着重要的调控作用。

赖氨酸是一种含有两个氨基基团的氨基酸，通过设计与氨基发生反应可以得到一系列新的单体。本身含有的羧基基团可以通过与金属离子螯合或氢键相互作用从而显示黏性，可增强聚合物的粘附性。

发明内容

本发明的目的在于克服现有技术的不足，提供一种N,N′-二丙烯酰赖氨酸化合物及其制备方法。

本发明的技术目的通过下述技术方案予以实现。

本发明的一种N,N′-二丙烯酰赖氨酸化合物及其制备方法，按照下述步骤进行：

将赖氨酸和碳酸钾溶液均匀分散于水和有机溶剂的混合溶剂中，然后将丙烯酰氯均匀分散在有机溶剂中，在冰浴中将所述丙烯酰氯溶液加入到赖氨酸和碳酸钾的混合溶液中进行反应，以使赖氨酸的氨基与丙烯酰氯的氯离子反应生成N,N′-二丙烯酰赖氨酸，其中，所述赖氨酸丙烯酰氯的摩尔比为1：(2-3)，所述溶剂水与赖氨酸质量比为(1-3):1，所述碳酸钾溶液与溶剂水体积比为(4-8):1，所述碳酸钾溶液质量分数为15-20％。

所述混合溶剂中有机溶剂与水体积比为(3-5):1，所述用于稀释丙烯酰氯的有机溶剂与丙烯酰氯的体积比为(1-2):1。

所述有机溶剂为二氯甲烷、乙醚、石油醚、氯仿、四氢呋喃或甲苯，优选乙醚。

所述丙烯酰氯溶液在0-10℃冰浴中逐滴加入到所述赖氨酸和碳酸钾的混合溶液中，在0-10℃冰浴中反应1-6h。

反应结束后，向反应体系中加入氢氧化钠溶液调节水层的pH至9-10，然后用乙酸乙酯洗涤水层，留水相，再向水相中加入盐酸溶液调节其pH至2-4，然后用乙酸乙酯进行萃取，向萃取液中加入无水硫酸镁干燥过夜，最后过滤后将滤液旋转蒸发。

所述氢氧化钠溶液浓度为0.1-2mol/L。

所述盐酸溶液浓度为1-6mol/L。

所述乙酸乙酯萃取液与反应体系中溶剂水的体积比不少于10:1。

本发明的相关化学反应按照下述化学反应式进行。

与现有技术相比，本发明的有益效果是：本发明采用赖氨酸、丙烯酰氯为原料，在0～10℃下反应，通过对赖氨酸上的两个氨基进行丙烯酰氯二取代，得到新的单体N,N′-二丙烯酰赖氨酸，该单体具有两个双键，可用作自由基聚合交联剂，增强聚合物的机械强度；此外，羧基基团的存在会增强聚合物的黏性，拓宽应用范围，由于含有羧基，因此参与聚合后所得的聚合物具有黏性，可用于医用粘附材料的黏性及机械性能增强；本发明合成副产物少、产率高，合成方法简单，纯化过程简便高效，有利于工业化大批量生产。

附图说明

图1是本发明制得的N,N′-二丙烯酰赖氨酸的¹H-NMR图谱。

具体实施方式

下面是对本发明的进一步说明，而不是限制本发明的范围。