[发明专利]一种用于亚硫酸氢根检测的比率型荧光探针及其制备方法及应用有效
申请号: | 201910904535.4 | 申请日: | 2019-09-24 |
公开(公告)号: | CN110590762B | 公开(公告)日: | 2020-11-20 |
发明(设计)人: | 马志伟;王川川;陈晓培;刘俊桃;刘志景;吴金松;吕全建 | 申请(专利权)人: | 河南牧业经济学院 |
主分类号: | C07D413/12 | 分类号: | C07D413/12;C09K11/06;G01N21/64 |
代理公司: | 郑州优盾知识产权代理有限公司 41125 | 代理人: | 冉珊敏 |
地址: | 450003 河*** | 国省代码: | 河南;41 |
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摘要: | |||
搜索关键词: | 一种 用于 亚硫酸 检测 比率 荧光 探针 及其 制备 方法 应用 | ||
1.一种比率型荧光探针在检测食品及环境中亚硫酸氢根中的应用,其特征在于,所述比率型荧光探针结构式如下所示:。
2.一种比率型荧光探针的制备方法,其特征在于,步骤如下:
(1)将中间体CBP和三乙胺溶于乙腈中混合搅拌后,加入4-氯-7-硝基苯呋咱,室温搅拌反应6-18小时;
(2)将步骤(1)得到的反应液旋干除去乙腈,用二氯甲烷重新溶解后再用饱和氯化钠溶液洗涤、分离有机相,有机相用无水硫酸钠干燥、过滤、减压浓缩,最后柱层析分离得深蓝色固体即用于亚硫酸氢根检测的比率型荧光探针;
其中所述比率型荧光探针结构式如下所示: ;其中CBP的结构式为:。
3.根据权利要求2所述的比率型荧光探针的制备方法,其特征在于,所述步骤(1)中,中间体CBP的制备方法为:
① CBP-1的合成:将69 mmol的哌嗪溶于30 mL DMF中,加入69 mmol的碳酸钾,搅拌15分钟后,向混合液中加入2.298 mmol的对氟苯乙酮,80℃条件下回流过夜,反应完全后,减压去除溶剂,二氯甲烷溶解,用饱和氯化钠洗涤,无水硫酸钠干燥,减压去除溶剂得到CBP-1;其中CBP-1的结构为:;
② CBP的合成:在25 mL的圆底烧瓶中称取1 mmol的4-二乙胺基水杨醛与1mmol 的CBP-1,加入3mL浓硫酸,90℃条件下加热搅拌6 h;待反应结束后冷却至室温,将反应液逐滴加入到30 mL冰水中,再滴加7-8 滴高氯酸,有固体析出,过滤出固体,洗涤,烘干后柱色谱分离提纯,得绿色固体即中间体CBP。
4.根据权利要求2所述的比率型荧光探针的制备方法,其特征在于,所述步骤(1)中,中间体CBP、三乙胺和4-氯-7-硝基苯呋咱的摩尔比为1:(1-8):(1-10),混合搅拌时间为5-25分钟。
5.根据权利要求2所述的比率型荧光探针的制备方法,其特征在于:所述步骤(2)中柱层析分离采用的洗脱液为CH2Cl2 和CH3OH按体积比(30-50): 1。
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