[发明专利]手性邻二胺化合物和手性氮杂环卡宾化合物及它们的制备方法和应用有效

专利信息
申请号: 201910833251.0 申请日: 2019-09-04
公开(公告)号: CN112441974B 公开(公告)日: 2023-01-03
发明(设计)人: 范青华;陈娅;何艳梅;潘一骁 申请(专利权)人: 中国科学院化学研究所
主分类号: C07D215/12 分类号: C07D215/12;C07D215/18;C07D215/20;C07D307/935;C07D471/04;B01J31/22;C07B53/00;C07C1/32;C07C15/24;C07C41/30;C07C43/20;C07D209/52
代理公司: 北京润平知识产权代理有限公司 11283 代理人: 陈静;刘依云
地址: 100190 *** 国省代码: 北京;11
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摘要:
搜索关键词: 手性 邻二胺 化合物 氮杂环卡宾 它们 制备 方法 应用
【说明书】:

发明涉及不对称合成技术领域,公开了一种手性邻二胺化合物和手性氮杂环卡宾化合物及它们的制备方法和应用,该手性邻二胺化合物具有式(1)所示的结构,本发明提供的制备手性邻二胺化合物的方法,能够高效、高选择性地合成手性邻二胺化合物,所制备的手性邻二胺化合物具有优异的对映选择性,能够用于催化芳基卤代物与芳基硼酸的不对称Suzuki‑Miyaura交叉偶联反应。

技术领域

本发明涉及不对称合成技术领域,具体涉及一种手性邻二胺化合物及其制备方法、该手性邻二胺化合物在催化不对称Suzuki-Miyaura(铃木-宫浦)交叉偶联反应中的应用及一种进行该不对称Suzuki-Miyaura交叉偶联反应的方法,和一种手性氮杂环卡宾化合物及其制备方法、该手性氮杂环卡宾化合物在催化不同烯烃衍生物间的不对称烯烃交叉复分解反应中的应用及一种进行该不对称烯烃交叉复分解反应的方法。

背景技术

近年来,不对称合成已经成为有机合成化学领域研究的热点,多种类型的手性配体可用于不对称催化反应,其中,具有手性二胺结构的配体因催化活性高、对映选择性高,适用范围广泛受到大家的重视。

其中,手性邻二胺化合物不仅是一类重要的有机小分子催化剂和优势配体,在不对称合成领域具有重要作用,同时也是构成药物和生物活性分子结构单元的一类重要化合物。

目前,关于手性邻二胺类化合物的不对称合成已有很多报道,但这些合成方法中存在不足,如:底物范围受限、氮上需要连有吸电子的保护基团、反应难以区分产物中的两个氨/胺基等。文献报道的手性N,N’-二芳基邻二胺类化合物的合成主要是通过手性底物或手性拆分的方法,这些方法合成步骤繁冗,产率较低,具有很大的局限性。

因此,有必要提供一种能够高效、高选择性地合成手性邻二胺化合物的方法。

发明内容

本发明的目的是为了克服现有技术存在的手性邻二胺化合物合成过程繁冗、效率低的缺陷。

为了实现上述目的,第一方面,本发明提供了一种手性邻二胺化合物,该化合物具有式(1)所示的结构:

其中,在式(1)中,

R1、R2和R3各自独立的选自氢、卤素原子、硝基、羟基、乙酰氨基、取代或未取代的C1-10的烷基、取代或未取代的C1-8的烷氧基、取代或未取代的C7-21芳苄基、取代或未取代的C6-20的芳基;

且R1、R2和R3中任选存在的取代基各自独立地选自氟、氯、溴、硝基、甲基、甲氧基、三氟甲基、羟基和乙酰氨基中的至少一种;

Ar为取代或未取代的C6-20的芳基;

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