[发明专利]一种次氯酸离子小分子荧光探针及其制备方法与应用有效

专利信息
申请号: 201910813749.0 申请日: 2019-08-30
公开(公告)号: CN110467621B 公开(公告)日: 2020-08-25
发明(设计)人: 何晓俊;沈建良 申请(专利权)人: 温州医科大学
主分类号: C07D491/107 分类号: C07D491/107;G01N21/64;A61K49/00
代理公司: 浙江纳祺律师事务所 33257 代理人: 朱德宝
地址: 325035 浙江省温州市瓯海区*** 国省代码: 浙江;33
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摘要:
搜索关键词: 一种 次氯酸 离子 分子 荧光 探针 及其 制备 方法 应用
【说明书】:

发明公开了一种次氯酸离子小分子荧光探针及其制备方法与应用,三苯胺肟和螺吡喃醛结构通过氮氮键连接的母体结构,具有很强共轭π电子,其中螺吡喃环容易开环,结构中螺吡喃环开环后能发射很强的荧光,可以实现荧光技术精确检测次氯酸,并且可以检测活细胞、细菌和斑马鱼体内的内源性的次氯酸,因此在次氯酸检测方面具有良好的应用前景,同时,本发明的合成方法简单、操作方便,不需要苛刻的条件。

技术领域

本发明涉及荧光成像分子探针领域,尤其是涉及一种利用荧光成像技术检测ClO-离子的探针,具体涉及一种次氯酸离子分子探针及制备方法和应用。

背景技术

次氯酸是一种不稳定的弱酸,常用于消毒剂和漂白剂的主要成分。而且,在生物体内具有重要的生理功能,如免疫系统中可以充当抗菌抗病毒等重要功能。此外,次氯酸在维持生物体内环境中起着重要角色,如平衡体内氧化还原过程。但是,次氯酸在生物体内的量一旦超过机体所需的正常范围,便会对机体内环境造成一定损害,例如,过量的次氯酸也可能对一下磷脂,蛋白以及核酸物质产生严重损伤。因此,开发高灵敏度和高选择性的小分子探针来检测次氯酸仍然是一个艰巨的挑战。

目前,用于检测次氯酸的方法很多,例如比色法,电位分析法,化学发光发以及库仑滴定发等。但是,基于荧光探针的次氯酸检测技术正在成为一种重要研究方法。近几年报道了很多小分子探针对次氯酸选择性识别,尽管如此多的次氯酸识别探针被报道,但是目前对于荧光和可视化双功能识别的探针报道甚少,而且该类探针对次氯酸识别能力和选择性都不是很理想,鉴于此,本研究发明一种高选择性和高灵敏度的双功能次氯酸识别荧光探针。

发明内容

针对现有技术存在的不足,本发明的目的在于提供一种高选择性和高灵敏度的次氯酸识别荧光探针。

为实现上述目的,本发明提供一种次氯酸离子小分子荧光探针,所述分子探针分子式为C43H42N4O,其结构式为:

本发明还提供上述小分子荧光探针的制备方法:将分子式为C19H17N3的三苯胺肟和分子式为C24H27NO2的螺吡喃醛溶解在乙醇溶液中,并在室温下搅拌反应4-24h,反应得到黄色固体并用乙醇洗涤干燥得到目标产物;

所述三苯胺肟的结构式为

所述螺吡喃醛的结构式为

进一步的,原料的摩尔比为:

1~2份三苯胺肟;

1~2份螺吡喃醛。

本发明还提供上述小分子荧光探针在制备检测、识别环境中或生物样品中次氯酸检查试剂盒中的应用。

作为本发明的一种应用范围,所述小分子荧光探针在制备利用荧光成像检测正常细胞和癌细胞中外源性的ClO-离子的试剂盒中应用。

作为本发明的一种应用范围,所述小分子荧光探针在制备细胞体外ClO-离子检测试剂盒中的应用。

作为本发明上述应用的检测方式,通过紫外分光光度法,在200nm~650nm的波长范围内测定含有ClO-的样品溶液的吸光度;在最大吸收波长530nm下识别环境中或生物样品中ClO-离子。

作为本发明的一种应用方式,通过荧光分光光度法,以408nm为激发波长,在400nm到700nm的波长范围内测定含有CIO-离子样品溶液的荧光强度;在最大发射波长605nm下识别环境中或生物样品中的ClO-离子。

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