[发明专利]一种以3-羟基黄酮为荧光团的小分子荧光探针及其制备方法与应用有效

专利信息
申请号: 201910808566.X 申请日: 2019-08-29
公开(公告)号: CN110563685B 公开(公告)日: 2021-06-15
发明(设计)人: 沈建良;何晓俊 申请(专利权)人: 温州医科大学
主分类号: C07D311/30 分类号: C07D311/30;C09K11/06;G01N21/64;A61K49/00
代理公司: 浙江纳祺律师事务所 33257 代理人: 朱德宝
地址: 325035 浙江省温州市瓯海*** 国省代码: 浙江;33
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摘要:
搜索关键词: 一种 羟基 黄酮 荧光 分子 探针 及其 制备 方法 应用
【说明书】:

发明公开了一种以3‑羟基黄酮为荧光团的小分子荧光探针及应用,在DMSO/H2O(5:1,v/v)溶液中采用激发态分子内质子转移(ESIPT)策略系统,其显示对IIIA族金属离子对其他阳离子的高选择性响应,绿色荧光转换为蓝色荧光,紫外吸收峰红移,且随着Ga、Al、In离子浓度增加,说明金属离子与探针发生了很强的结合,实现荧光技术精确检测Ga、Al、In离子,并且可以检测活细胞内外源性的Ga、Al、In离子。因此在Ga、Al、In离子检测方面具有良好的应用前景,同时,本发明的合成方法简单、操作方便,不需要苛刻的条件。

技术领域

本发明涉及荧光成像分子探针领域,尤其是涉及一种利用荧光成像技术检测Ga,Al和In离子的探针,具体涉及一种分子探针及应用。

背景技术

镓,铝和铟属于元素周期表的第IIIA族,具有相似的物理和化学性质,是生物体的双刃剑,当它们参与生理过程时也带来有害。铝是生物体中的微量元素,广泛用于医药,食品加工和日常生活中。然而,铝在形成Al(III)形式时是有毒的,并且与各种疾病密切相关,过量的率在生物体重堆积,对神经系统的病变影响较大。因此,检测生物体中游离态Al(III)离子的含量尤为重要。镓是IIIA族中铝之后的活性金属,具有更好的生物相容性。此外,镓离子对癌症组织具有高亲和力:它们的硝酸盐作为临床试验中使用的抗肿瘤药物。但是,长期使用可能会导致肝脏和肾脏的毒性。因此,Ga(III)离子传感方法的发展产生了需求和学术兴趣。铟在能源,生物和医药领域被广泛用作稀有金属。研究表明,铟会对人类和动物造成各种毒性。因此,检测环境中和生物体中这三种金属离子的含量尤为重要。然而由于铝、镓、铟的化学性质相似,在自然界中常常伴生存在,给测定带来许多困难,其检出过程繁杂需要分离后在进行检测,因此如何快速的进行初步检测环境或者生物样品内是否存在镓,铝和铟离子非常重要。荧光探针法已成为检测金属离子的主流方法,具有方便,低成本,高效率和快速性等多种检测方法。现有技术中没有可同时检测这三种金属离子(特别是三价金属离子)的荧光探针。

发明内容

针对现有技术存在的不足,本发明的目的在于提供一种高选择性和高灵敏度的铜离子识别荧光探针。

为实现上述目的,本发明提供一种以3-羟基黄酮为荧光团的小分子荧光探针,所述分子探针分子式为C15H10O3,其结构式为:

本发明还提供上述以3-羟基黄酮为荧光团的小分子荧光探针在检测、识别环境中或生物样品中第三主族金属离子的应用。

进一步的,所述第三主族金属离子包括Ga、Al、In离子。

作为本发明的上述应用的检测方式,通过紫外分光光度法,在200nm~650nm的波长范围内测定Ga、Al、In离子溶液的吸光度;在最大吸收波长409nm下识别环境中或生物样品中Ga、Al、In离子,并发生红移62nm。

作为本发明的上述应用的检测方式,通过荧光分光光度法,以350nm为激发波长,在380nm到650nm的波长范围内测定Ga、Al、In离子溶液的荧光强度;在最大发射波长460nm下识别环境中或生物样品中的Ga、Al、In离子。

进一步的,通过计算I460nm/I535nm的荧光发射强度比率来测定3-HF与Ga、Al、In离子的化学计量比。

作为本发明的上述应用的检测方式,所述以3-羟基黄酮为荧光团的小分子荧光探针利用荧光成像检测正常细胞和癌细胞中外源性的Ga、Al、In离子的应用。

作为本发明的一种应用范围,所述以3-羟基黄酮为荧光团的小分子荧光探针在制备细胞体外Ga、Al、In离子检测试剂盒中的应用。

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