[发明专利]含芳氧基甲基噁二唑单元的吡唑衍生物及其制备方法和应用

说明书

本发明涉及一种含芳氧基甲基噁二唑单元的吡唑衍生物(I)及其制备方法和应用。以吡唑中间体(II)与2‑氯甲基‑5‑芳氧基甲基‑1,3,4‑噁二唑(III)反应得到。所述含芳氧基甲基噁二唑单元的吡唑衍生物对有害昆虫具有效的防治效果，该化合物用于制备农业、园艺等领域的杀虫剂。

技术领域

本发明涉及化学农药领域，具体涉及一种含芳氧基甲基噁二唑单元的吡唑衍生物及其制备方法和应用。

背景技术

防治与抑制虫害是农药科学研究领域的核心内容。各种类型的杀虫剂的广泛使用使虫害一直处于可控状态。但是随着杀虫剂使用的规模不断的扩大与使用时间的逐渐增长，害虫渐渐开始对传统农药产生抗药性，甚至交叉抗药性。另外随着新的虫害不断的出现，使得新农药的继续研究和开发成为必然选择。

吡唑类衍生物作为一类重要含氮杂环具有优异的杀虫、杀螨等活性，在农业生产中有着广泛的应用，其中典型性代表有吡唑类杀虫剂溴氰虫酰胺(Cyantraniliprole)和吡唑类杀螨剂唑螨酯(Fenpyroximate)。

噁二唑类化合物也为一类重要的含氮杂环化合物，因其具有优良的生物活性，在农药领域同样发挥着重要作用，如Zheng等开发的化合物A在125mg/L浓度下对粘虫有100％的杀死率(J.Fluorine Chem.,2003,123,163-169)。

因此，合理地将噁二唑基团与吡唑活性骨架衔接在一起，期望从中发现具有优良杀虫效果的化合物。

发明内容

本发明的目的是提供针对各种害虫具有优良防治效果，且高效、安全、环境友好的一类含芳氧基甲基噁二唑单元的吡唑衍生物，以满足作物保护对高效杀虫剂需求。

本发明的另一目的是提供上述化合物的制备方法。

本发明的又一个目的是提供上述化合物在制备杀虫剂方面的用途。

为解决上述技术问题，本发明的第一方面提供一种含芳氧基甲基噁二唑单元的吡唑衍生物，其具有通式I结构，

优选地，含芳氧基甲基噁二唑单元的吡唑衍生物具有如下结构：

本发明提供上述含芳氧基甲基噁二唑单元的吡唑衍生物的制备方法，其特征在于包括如下步骤：

将化合物Ⅲ溶于有机溶剂中，加入缚酸剂，再在加入中间体Ⅱ，最后加热反应一段时间，将反应液冷却至室温后抽滤，母液减压浓缩，所得粗品通过硅胶柱层析分离得目标物，

优选地，含芳氧基甲基噁二唑单元的吡唑衍生物的制备方法，包括如下步骤：

其中，中间体2-氯甲基-5-芳氧基甲基-1,3,4-噁二唑可参照文献(J.Med.Chem.1998,41,2390)的方法合成得到；吡唑中间体的合成参照文献报道的常规方法(Bioorg.Med.Chem.Lett.2005,15,3307)。

通式I化合物对昆虫具有优良的防治活性，因而本发明的化合物可用作制备杀虫剂，进而保护农业、园艺等植物。所述的昆虫包括鳞翅目害虫如棉铃虫、甜菜夜蛾、小菜蛾、菜青虫、稻纵卷叶螟和二化螟等；同翅目害虫如叶蝉、飞虱、蚓虫、粉虱、木虱科的介壳虫等；双翅目害虫如家蝇、潜叶蝇、蚊类等；直翅目的蝗虫等，鞘翅目的天牛、金龟子、象甲、豆象等害虫等；半翅目的蝽等。当然，本发明的化合物可防治的有害生物不限于上述举例的范围。