[发明专利]N-[(3,4,5-三氟)苯基]丙烯酰胺及其制备方法

说明书

本发明属于有机合成技术领域，具体涉及一种N‑[(3,4,5‑三氟)苯基]丙烯酰胺及其制备方法。N‑[(3,4,5‑三氟)苯基]丙烯酰胺制备方法的具体步骤如下：（1）将3,4,5‑三氟苯胺、反应溶剂和催化剂加入反应容器中，搅拌混匀，再加入丙烯酰氯，在‑10℃～30℃反应1～7h；（2）向步骤（1）所得的反应液中加水，搅拌混匀，过滤，分离出沉淀物，沉淀物经干燥处理，既得N‑[(3,4,5‑三氟)苯基]丙烯酰胺。本发明的制备方法原料简单易得，成本低，操作简单，N‑[(3,4,5‑三氟)苯基]丙烯酰胺收率高，纯度高；弱碱性催化剂——碳酸氢钠使得反应放大工艺简单可行，反应产生的三废少，绿色环保。

技术领域

本发明属于有机合成技术领域，具体涉及一种N-[(3,4,5-三氟)苯基]丙烯酰胺及其制备方法。

背景技术

氟是电负性最大的元素，原子共价半径(0.064nm)非常小，C-F键键能很大(485KJ/mol)，且氟原子在碳骨架外层的排列非常紧密，可以对主链及内部分子形成“屏蔽效应”，氟化丙烯酰胺类单体因为氟基团的存在而具有独特的功能。氟化丙烯酰胺类单体不仅被用于被防止农作物病虫害的杀菌剂，还被应用于酪氨酸激酶抑制剂广泛应用于治疗癌症、动脉粥样硬化、再狭窄、子宫内膜异位及牛皮癣等疾病。在高分子领域，含有氟化丙烯酰胺单体结构的聚合物具有广谱杀菌性能。它们可以与甲基丙烯酸酯或N-取代马来酰亚胺等单体自由基共聚，使共聚物的一些性能，如耐热性、耐水性、透明度、硬度等都有不同程度的改进。特别是酚羟基、磺酰胺基和氟原子等基团热稳定性能较优，包含该类基团的N-芳基取代的(甲基)丙烯酰胺作为共聚单体可以有效提高聚合物的玻璃化转变温度和耐热性。

现有合成氟化丙烯酰胺类单体的方法中，多以三乙胺作为催化剂，三乙胺具有毒性、强刺激性和腐蚀性，对人体和环境危害大，而且易燃，易爆，属于危险化学品；此外，以三乙胺作为催化剂时，为了防止反应过程中生成的氟化丙烯酰胺类单体发生进一步聚合，通常需要在反应体系中加入阻聚剂(如2,6-二叔丁基对甲酚)。因此，现有合成氟化丙烯酰胺类单体的方法存在催化剂毒性大，对人体和环境危害大，不符合当今绿色环保的要求，而且，反应过程中还需要额外添加阻聚剂，反应成本高。

发明内容

针对现有技术存在的问题和不足，本发明的目的是提供一种N-[(3,4,5-三氟)苯基]丙烯酰胺的制备方法及其制备的N-[(3,4,5-三氟)苯基]丙烯酰胺产品。

为实现发明目的，本发明采用的技术方案如下：

N-[(3,4,5-三氟)苯基]丙烯酰胺，其特征在于，其结构式如下：

上述N-[(3,4,5-三氟)苯基]丙烯酰胺的制备方法，包括以下步骤：

(1)将3,4,5-三氟苯胺、反应溶剂和催化剂加入反应容器中，搅拌混匀，再加入丙烯酰氯，在-10℃～30℃反应1～7h；

(2)向步骤(1)所得的反应液中加水，搅拌混匀，过滤，分离出沉淀物，沉淀物经干燥处理，既得N-[(3,4,5-三氟)苯基]丙烯酰胺。

该反应的反应方程式如下：

根据上述的制备方法，优选地，所述催化剂为碳酸氢钠。

根据上述的制备方法，优选地，所述碳酸氢钠与3,4,5-三氟苯胺的质量比为(0.01～0.1)：1。

根据上述的制备方法，优选地，所述3,4,5-三氟苯胺与丙烯酰氯的摩尔比为1：(1～2.5)。

根据上述的制备方法，优选地，所述反应溶剂为甲醇、乙醇、丙酮、二甲基甲酰胺中的至少一种。

根据上述的制备方法，优选地，所述丙烯酰氯的加入方式为滴加。