[发明专利]一种Rhodol衍生物染料及其应用有效
申请号: | 201910706458.1 | 申请日: | 2019-08-01 |
公开(公告)号: | CN110423487B | 公开(公告)日: | 2021-01-22 |
发明(设计)人: | 蒋健晖;汪凤林;刘锋;唐丽娟 | 申请(专利权)人: | 湖南大学 |
主分类号: | C07D311/82 | 分类号: | C07D311/82;C07D493/10;C09B23/14;A61K49/22;A61K49/00 |
代理公司: | 长沙正奇专利事务所有限责任公司 43113 | 代理人: | 马强 |
地址: | 410082 湖*** | 国省代码: | 湖南;43 |
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摘要: | |||
搜索关键词: | 一种 rhodol 衍生物 染料 及其 应用 | ||
1.一种Rhodol衍生物染料,其特征在于,所述染料在620nm至700nm的NIR区域内产生吸收带;所述染料的结构式如式(Ⅰ)所示:
其中,R1为F。
2.一种如权利要求1所述的染料的制备方法,其特征在于,包括以下步骤:将环己酮、浓H2SO4、2-羟基-4-二乙氨基-2'-羧基二苯甲酮、高氯酸混合、过滤、水洗后得到9-(2-羧苯基)-6-(二乙氨基)-1,2,3,4-四氢杂蒽基,然后和3,5-二氟-4-羟基苯甲醛或3,5-二氯-4-羟基苯甲醛反应,得到染料。
3.一种利用如权利要求1所述的染料的螺内酯闭环-开环调控设计合成光声成像PA探针的应用,所述染料在620nm至700nm的NIR区域内产生吸收带。
4.一种光声成像PA探针,其特征在于,其结构式如式(Ⅲ)所示:
5.一种如权利要求4所述的光声成像PA探针的制备方法,其特征在于,所述制备方法包括合成3-甲基-3-(2,4,5-三甲基-3,6-二氧环己-1,4-二烯-1-基)丁酸,将如权利要求1所述的Rhodol衍生物染料与合成的3-甲基-3-(2,4,5-三甲基-3,6-二氧环己-1,4-二烯-1-基)丁酸混合制备。
6.根据权利要求5所述的光声成像PA探针的制备方法,其特征在于,包括以下步骤:
A、3-甲基-3-(2,4,5-三甲基-3,6-二氧环己-1,4-二烯-1-基)丁酸的合成:将3,3-二甲基丙烯酸酯、2,3,5-三甲基-1,4-苯二醇、甲磺酸混合后,萃取、洗涤、真空浓缩、重结晶,得到6-羟基-4,4,5,7,8-五甲基色烷-2-酮,向6-羟基-4,4,5,7,8-五甲基色烷-2-酮的乙腈和水溶液中加入N-溴代琥珀酰亚胺,搅拌,除去溶剂,萃取、真空浓缩、纯化后得到3-甲基-3-(2,4,5-三甲基-3,6-二氧环己-1,4-二烯-1-基)丁酸;
B、PA探针的制备:将如权利要求1所述的Rhodol衍生物染料、1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺盐酸盐、3-甲基-3-(2,4,5-三甲基-3,6-二氧环己-1,4-二烯-1-基)丁酸、4-二甲基氨基吡啶混合反应后,洗涤、真空浓缩、纯化,获得光声成像PA探针。
7.一种如权利要求4所述的光声成像PA探针在活细胞和动物的高对比度PA/NIRF双模成像中的应用,该应用为非诊断目的。
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