[发明专利]一类手性二氢苯并呋喃的不对称合成方法在审

专利信息
申请号: 201910628172.6 申请日: 2019-07-12
公开(公告)号: CN110283150A 公开(公告)日: 2019-09-27
发明(设计)人: 王晓晨;梁新燊 申请(专利权)人: 南开大学
主分类号: C07D307/85 分类号: C07D307/85
代理公司: 暂无信息 代理人: 暂无信息
地址: 300071 天*** 国省代码: 天津;12
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摘要:
搜索关键词: 二氢苯并呋喃 手性 不对称合成 季碳 芳基乙酸甲酯 非对映选择性 对映选择性 反应条件 金属盐 水杨醛 苯酚 产率 配体 亚胺 重氮 催化剂 催化 合成
【权利要求书】:

1.利用手性的双噁唑啉配体和金属盐CuCl结合形成的催化剂,催化水杨醛衍生的邻亚胺(酮)苯酚和α-重氮芳基乙酸甲酯反应,得到化学、立体选择性以及产率都很高的含季碳的二氢苯并呋喃,该方法的具体步骤为:

在氮气氛围中,在反应瓶中依次加入双噁唑啉L,CuCl,NaBARF,二异丙基乙胺,15-冠-5醚以及溶剂,60℃下搅拌10分钟,然后至室温,再加入水杨醛衍生的邻亚胺苯酚(酮)2和分子筛,室温搅拌5分钟,在氮气氛围中,加入α-重氮芳基乙酸甲酯,指定温度下搅拌反应24小时,反应完以后,减压除去溶剂,柱层析分离得到目标产物3。

2.本发明所涉及到的催化剂是双噁唑啉、氯化亚铜,催化剂的用量一般分别为6mol%、5mol%。

3.本发明所用溶剂是间二甲苯,其用量是为每0.1毫摩尔原料2对应使用范围为1.0mL,每0.1毫摩尔原料2对应0.15毫摩尔原料1。

4.本发明所涉及到的反应温度可以在35℃至20℃之间的温度下进行。

5.本发明所用原料1中Ar均为芳基,R可以为甲基、甲氧基等取代基团,R′为H或者芳基,E为芳胺或者氧。

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