[发明专利]一种苝酰亚胺类化合物及其制备方法和应用有效
| 申请号: | 201910616064.7 | 申请日: | 2019-07-09 |
| 公开(公告)号: | CN110283173B | 公开(公告)日: | 2021-11-16 |
| 发明(设计)人: | 李珊珊;朱沛华;柳子杨;冯文华;卢彦辰 | 申请(专利权)人: | 济南大学 |
| 主分类号: | C07D471/06 | 分类号: | C07D471/06;G01N27/00 |
| 代理公司: | 济南誉丰专利代理事务所(普通合伙企业) 37240 | 代理人: | 赵凤 |
| 地址: | 250022 山东*** | 国省代码: | 山东;37 |
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| 摘要: | |||
| 搜索关键词: | 一种 亚胺 化合物 及其 制备 方法 应用 | ||
1.一种苝酰亚胺类化合物,简称CN-PDI,其结构式,如式1所示:
2.权利要求1所述的苝酰亚胺类化合物CN-PDI的制备方法,其特征在于,包括以下步骤:
(1)将四氯苝四甲二酸酐加入到装有正己胺和甲苯的圆底烧瓶中,将反应混合物在氮气下回流12-14小时,反应温度为120-130℃;四氯苝四甲二酸酐,正己胺和甲苯的摩尔比为1.0:2.0-3.0:200.0-220.0;
(2)反应完成后,减压蒸干甲苯,冷却;以二氯甲烷作为洗脱剂用硅胶柱进行提纯;
(3)将步骤(2)中所得粗产品加二氯甲烷溶解,用甲醇进行重结晶;二氯甲烷和甲醇的摩尔比为1.0:6.0-8.0;得到的产物为N,N’-二正己基-1,6,7,12-四氯-3,4:9,10-苝二酰亚胺;
(4)将步骤(3)得到的产物N,N’-二正己基-1,6,7,12-四氯-3,4:9,10-苝二酰亚胺,3,5-二氟-4-氰基苯酚和K2CO3加入到盛有N-甲基吡咯烷酮的微量反应器中,在氮气保护下反应8-9小时,反应温度为130-140℃;N,N’-二正己基-1,6,7,12-四氯-3,4:9,10-苝二酰亚胺,3,5-二氟-4-氰基苯酚,K2CO3和N-甲基吡咯烷酮的摩尔比为1.0:8.0-9.0:8.0-9.0:100.0-110.0;
(5)将反应混合物倒入体积比为10%盐酸水溶液中搅拌过滤,用水冲至中性;反应混合物和盐酸水溶液的体积比为1.0:6.0-7.0;以二氯甲烷和甲醇的混合溶液作洗脱剂用硅胶柱进行提纯;二氯甲烷和甲醇溶液的体积比为9.0:1.0;
(6)将步骤(5)中所得粗产品加二氯甲烷溶解,用甲醇进行重结晶;二氯甲烷和甲醇的摩尔比为1.0:6.0-8.0;得到的产物为苝酰亚胺类化合物CN-PDI。
3.一种用于检测三乙胺的气敏传感器,包括ITO导电玻璃基底,ITO导电玻璃基底刻蚀为ITO叉指电极,ITO叉指电极表面设置苝酰亚胺类化合物CN-PDI,其中CN-PDI的结构为权利要求1所述的式1。
4.权利要求3所述的气敏传感器的制备方法,其特征在于,包括以下步骤:
将苝酰亚胺类化合物CN-PDI用甲醇配制成浓度为1-2mg/mL的均匀的悬浮液,用滴管滴到ITO叉指电极上,滴加量为每平方厘米滴加0.3-0.5mL,待溶剂挥发后,真空干燥,即得到气敏传感器。
5.权利要求3所述的气敏传感器的用途,其特征在于,在室温下对三乙胺气体的检测。
6.根据权利要求5所述的气敏传感器的用途,其特征在于,对三乙胺的最低响应浓度为10ppm。
7.根据权利要求5所述的气敏传感器的用途,其特征在于,对三乙胺的响应时间和恢复时间分别为121s和310s。
8.权利要求3-7中任意一项所述的气敏传感器用于测定三乙胺气体的用途。
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