[发明专利]一种含萘酰亚胺和罗丹明的荧光聚合物的制备及应用方法有效

专利信息
申请号: 201910575981.5 申请日: 2019-06-28
公开(公告)号: CN110283270B 公开(公告)日: 2020-10-20
发明(设计)人: 王国杰;王志新 申请(专利权)人: 北京科技大学
主分类号: C08F220/14 分类号: C08F220/14;C08F226/06;C08F218/12;C09K11/06;F21V9/40
代理公司: 北京市广友专利事务所有限责任公司 11237 代理人: 张仲波
地址: 100083*** 国省代码: 北京;11
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摘要:
搜索关键词: 一种 含萘酰 亚胺 罗丹 荧光 聚合物 制备 应用 方法
【说明书】:

一种含萘酰亚胺和罗丹明的荧光聚合物的制备及应用方法,属于高分子荧光材料技术领域。本发明以丙烯酸酯类、萘酰亚胺己烯和罗丹明己烯为聚合单体,通过自由基共聚反应合成可发射绿光和橙红光的双色荧光聚合物。本发明制备的荧光聚合物能在蓝光照射下发出绿色荧光和橙红色荧光,在改变填料比的情况下,绿光和红光的发光强度具有可调控性质。该荧光聚合物是良好的荧光转换材料,可以在显示照明领域、重金属检测领域、生物成像领域具有潜在的应用价值。

技术领域

本发明属于高分子荧光材料技术领域,涉及了一种荧光聚合物材料,其在显示与照明领域、重金属检测领域、生物成像领域具有潜在的应用价值。

技术背景

具有吸—供电子共轭体系的萘酰亚胺和罗丹明衍生物是传统的荧光染料,具有高的荧光量子效率,但存在浓度聚集猝灭的缺点。过去的几年间,为了增加其广泛的应用性能,科研工作者一直在致力于有效的解决浓度聚集猝灭问题。目前,多以将其接枝到高分子连段上,借助高分子链的分散作用,有效的分散荧光染料分子的距离。目前的荧光聚合物大都以发射单色荧光为主,但通过接枝不同种类的荧光分子基团、利用荧光分子之间的荧光共振能量转移,可实现多色荧光的发射,从而可大大拓展荧光聚合物的应用。应用的领域主要有:高效率的多色的荧光聚合物可以涂覆成光致转换薄膜,应用于显示照明领域;罗丹明荧光分子是一种敏感的离子探针,而含多荧光发色团的聚合物能通过其中不同荧光团猝灭或增强的程度不同也能实现荧光颜色变化;调节共聚单体,荧光材料具有很好的生物相容性,荧光强度可以很好地满足常用的细胞成像。

基于以上问题,本发明设计合成了一种荧光聚合物,通过萘酰亚胺和罗丹明荧光小分子之间发生的荧光共振能量转移作用,即在蓝光波长激发,可发出稳定的绿光和橙红光。另外,本发明制备的荧光聚合物具有稳定的荧光性能和高效的荧光效率,可在显示照明领域、重金属检测领域、生物成像领域具有潜在的应用价值。

发明内容

本发明提供了一种含萘酰亚胺和罗丹明的荧光聚合物的制备及应用方法。

本发明通过将丙烯酸酯类、萘酰亚胺衍生物和罗丹明B衍生物通过无规共聚反应合成聚合物,得到由蓝光激发双色荧光聚合物,并通过改变萘酰亚胺和罗丹明B衍生物的比例可调控绿光和橙红光的发光强度。

一种含萘酰亚胺和罗丹明的荧光聚合物的制备方法,其特征在于,以丙烯酸酯类、萘酰亚胺己烯和罗丹明己烯为聚合单体,通过自由基共聚反应合成可发射绿光和橙红光的双色荧光聚合物,双色荧光聚合物分为荧光聚合物P1和荧光聚合物P2两种;具体制备步骤为:

步骤1:制备萘酰亚胺己烯:将4-氨己基-1,8萘酰亚胺与K2CO3共混在二甲基甲酰胺反应溶剂中60~80摄氏度搅拌10~30分钟,然后加入1,6-溴己烯在40~50摄氏度下反应20~24小时,反应结束后得到混合溶液A,将其溶于2~5倍质量的二氯甲烷中,加入10~15倍质量的去离子水萃取分液;收集二氯甲烷溶液,减压蒸馏除去大部分二氯甲烷后,得到混合溶液B。混合溶液B在正己烷当中沉淀得到粗产物A,正己烷的质量为混合溶液B的10~20倍;将粗产物A用凝胶色谱柱层析法进行提纯处理,层析液为乙酸乙酯和石油醚,得到纯化的萘酰亚胺己烯产物,乙酸乙酯:石油醚体积比为1:5;其中4-氨己基-1,8萘酰亚胺、K2CO3和1,6-溴己烯的摩尔比控制在1:1~2:3~8范围,其中4-氨己基-1,8萘酰亚胺与二甲基甲酰胺的质量比控制在1:10~20范围。

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