[发明专利]喹喔啉类有机染料及其合成方法有效
申请号: | 201910564826.3 | 申请日: | 2019-06-27 |
公开(公告)号: | CN112143252B | 公开(公告)日: | 2021-12-28 |
发明(设计)人: | 方敬坤;刘月秋;许梦晨 | 申请(专利权)人: | 南京理工大学 |
主分类号: | C09B57/00 | 分类号: | C09B57/00;C07D405/04;C07D405/14;H01G9/20 |
代理公司: | 南京理工大学专利中心 32203 | 代理人: | 邹伟红 |
地址: | 210094 江*** | 国省代码: | 江苏;32 |
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摘要: | |||
搜索关键词: | 喹喔啉类 有机 染料 及其 合成 方法 | ||
本发明公开了一种喹喔啉类有机染料及其合成方法,引入喹喔啉单元(衍生物)作为辅助电子受体,以呋喃作为π‑桥,氰基丙烯酸作为电子受体,通过改变电子供体合成了一系列具有D‑A‑π‑A型喹喔啉类有机染料染料,其中在电子供体上引入烷基链,这有利于抑制染料分子的分子间聚集,增加染料的溶解性,且抑制TiO2电极中注入的电子与电解质中的之间的电子复合,从而改善DSSCs中的光伏性能,本发明制备的染料相比于传统的金属配位染料,展现出更好的摩尔消光系数、短路光电流密度和光电转换效率,从而极大的增强了太阳能电池的效率。
技术领域
本发明属于染料敏化太阳能电池敏化剂的合成及应用领域,具体涉及一种D-A-π-A 型有机染料及其合成方法。
背景技术
随着社会的飞速发展,人类对于能源的需求进一步增加。传统能源,如石油、天然气、煤炭的大量使用,不仅污染了全球的环境,还导致了全球气候变暖和温室效应等问题。因此,各种新能源的开发应运而生,在各种新能源开发的方案中,太阳能以其环保、可再生、能量蕴藏大等多方面的优势显示出巨大的优越性。自从瑞士洛桑联邦理工学院(EPFL)的研究团队于1991年开发出染料敏化纳米级二氧化钛太阳能电池以来,在这个领域开展了大量的研究。在研究与探索的过程中,我们发现DSSC与传统的太阳电池相比有以下一些优势:
①寿命长:使用寿命可达15-20年;
②结构简单、易于制造,生产工艺简单,易于大规模工业化生产;
③制备电池耗能较少,能源回收周期短;
④生产成本较低,仅为硅太阳能电池的1/5~1/10,预计每峰瓦的电池的成本在10元以内;
⑤生产过程中无毒无污染。
作为电池的重要组成部分,光敏剂染料能够有效地吸收太阳光,并由此产生激发电子,然后注入到二氧化钛等半导体的导带中,因此染料的光电性能对染料敏化太阳能电池的光电转换效率有着至关重要的影响。目前,基于钌配合物的染料敏化太阳能电池的光电转换效率可达11%,但由于其价格高昂、污染较大等方面的缺点限制了它的实际应用。
发明内容
本发明的目的在于提供一种喹喔啉类有机染料及其合成方法。
本发明所提供的喹喔啉有机染料的化学结构通式如下式(1)所示:
式中,R为电子供体,优选
上述结构的喹喔啉有机染料的合成方法,包括如下步骤:
步骤1,在四氢呋喃存在下,将化合物13和5-甲醛基呋喃-2-硼酸、水发生Suzuki偶联反应制备化合物28的步骤,
步骤2,在DMF存在下,将化合物28和电子供体R、水发生Suzuki偶联反应制备化合物I的步骤,
步骤3,在甲苯和冰醋酸存在下,将化合物I、氰基乙酸和醋酸铵发生Knoevenagelcondensatian反应制备目标产物的步骤。
进一步的,步骤1中,化合物13与5-甲醛基呋喃-2-硼酸以及碳酸钠的摩尔比为1.5:1:3。
进一步的,步骤1中,反应体系采用四(三苯基膦)钯为催化剂,催化剂四(三苯基膦) 钯的摩尔量是化合物13的6%。
进一步的,步骤1中,Suzuki偶联反应需要在氮气保护下进行,将反应体系回流,反应时间为12h以上。
进一步的,步骤2中,化合物28与电子供体R以及碳酸钠的摩尔比为1:2.47:3。
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