[发明专利]一种香豆素-苯并噻唑基腙类化合物及其制备方法和用途

说明书

本发明公开了一种香豆素‑苯并噻唑基腙类化合物及其制备方法和用途，其中香豆素‑苯并噻唑基腙类化合物的结构式为：本发明腙类荧光探针化合物具有多功能性，可以通过紫外‑可见分光光度法和荧光光谱法实现对Cu²⁺离子的识别及定量检测，在其它离子存在的情况下有很好的抗干扰性、高选择性和灵敏性。

技术领域

本发明涉及一种香豆素-苯并噻唑基腙类化合物及其制备方法和用途，属于金属Cu²⁺离子检测和荧光分子探针领域。

背景技术

金属离子广泛存在于我们的生活环境中，在生命体系中起着及其重要作用，与人类的身体健康息息相关。有些金属离子能够通过各种渠道进入生命体中，并且在生命体里累积起来，阻碍生命体机能的正常运转，因此检测各种金属离子在环境中与人体中的含量至关重要。

铜离子在细胞中的含量仅次于铝和铁，是生命体中必不可少的微量金属元素，铜具有可变价态，在生命体中参与电子传递、氧化还原等一系列过程；在环境中过多的铜，会导致严重的环境污染，若在人体中存在过量的铜，会导致严重的帕金森综合征与朊病毒疾病等；若在人体中存在过少量的铜，会导致人体正常的生理代谢过程发生阻碍。因此，合理的检测铜离子的含量，建立一种简便、灵敏的方法检测铜离子是很有必要的。

目前，检测铜离子的方法有原子吸收光谱、电感耦合等离子体-原子发射法、电感耦合等离子体-质谱法、电化学方法等。这些检测方法的检测灵敏度虽然很高，但是检测过程中需要很精密而且价格昂贵的实验仪器及繁琐的预处理等。

荧光探针技术因具有选择性好、灵敏度高、简单快速且不需要借助昂贵仪器的优点而被广泛地应用于各种金属离子的检测。利用紫外/荧光性能与离子浓度的关系可以对离子进行定量或定性的分析，方便、快捷，具有较高的选择性和灵敏度，非常适合于重金属离子的实时或原位检测。基于以上原因，近年来各种结构新颖、高选择性的铜离子荧光探针不断涌现。

发明内容

本发明旨在提供一种香豆素-苯并噻唑基腙类化合物及其制备方法和用途。由于荧光探针的识别性能与探针分子的空间结构及识别位点等因素有关，所以本发明以香豆素基团为荧光发色团母体，设计并合成了具有-CH＝N-NH-结构的腙类化合物，同时分子中含有O、S和N配位原子，可以与金属Cu²⁺离子形成配位分子，产生特定的紫外及荧光现象。

本发明香豆素-苯并噻唑基腙类化合物，结构式如下：

本发明香豆素-苯并噻唑基腙类化合物的制备方法，是由2-肼基苯并噻唑与3-醛基-7-N，N-二乙胺基香豆素通过缩合反应得到。具体包括如下步骤：

分别称取2.45g(10mmoL)3-醛基-7-N，N-二乙胺基香豆素与1.65g(10mmoL)2-肼基苯并噻唑溶于10mL无水乙醇中，搅拌使其充分溶解；将所得溶液混合后加入圆底烧瓶中，并加入0.5mL冰醋酸作催化剂，升温至75℃回流反应6h，反应液冷却后抽滤、洗涤、干燥，无水乙醇重结晶，干燥后得到黄色固体2.50g，即为目标产物，产率70.4％。

本发明合成路线如下：

本发明香豆素-苯并噻唑基腙类化合物的用途，是在定性或定量检测Cu²⁺时作为检测试剂应用。

本发明香豆素-苯并噻唑基腙类化合物的应用，是在含水介质中进行紫外-可见吸收光谱测定，通过溶液颜色的变化实现对Cu²⁺的定性或定量检测。

所述含水介质为乙腈和水按体积比7：3构成的混合溶液。

本发明香豆素-苯并噻唑基腙类化合物的应用，是在含水介质中进行荧光光谱测定，通过荧光强度的变化实现对Cu²⁺的定性或定量检测。