[发明专利]一种由Suzuki偶联反应制备联芳烃类化合物的方法在审
| 申请号: | 201910525942.4 | 申请日: | 2019-06-18 |
| 公开(公告)号: | CN112094165A | 公开(公告)日: | 2020-12-18 |
| 发明(设计)人: | 朱冰春 | 申请(专利权)人: | 浙江省化工研究院有限公司;中化蓝天集团有限公司 |
| 主分类号: | C07C1/32 | 分类号: | C07C1/32;C07C17/263;C07C41/30;C07C45/68;C07C201/12;C07C253/30;C07D213/61;C07D213/68;C07D307/79;C07D333/12;C07C205/12;C07C205/35;C07C205/06 |
| 代理公司: | 浙江杭州金通专利事务所有限公司 33100 | 代理人: | 刘晓春 |
| 地址: | 310023 浙*** | 国省代码: | 浙江;33 |
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| 摘要: | |||
| 搜索关键词: | 一种 suzuki 反应 制备 芳烃 化合物 方法 | ||
1.一种结构式I所示的氯代芳烃与结构式II所示的芳基硼酸进行Suzuki偶联反应制备结构式III所示联芳烃类化合物的方法,所述方法包括:
在含水溶剂中,在非离子型表面活性剂存在下,在钯催化剂、催化剂配体和碱的作用下,结构式I所示的氯代芳烃与结构式II所示的芳基硼酸进行Suzuki偶联反应得到结构式III所示联芳烃类化合物;
所述非离子型表面活性剂选自聚氧乙烯型非离子型表面活性剂和多元醇型非离子型表面活性剂中的至少一种;
反应方程式如下:
其中:
G选自苯环、萘环、苯并杂环、吡啶环或芳香5元杂环,且所述芳香5元杂环中含有至少1个杂原子,且所述杂原子独立地选自氧原子、硫原子或氮原子;
X独立地选自氢、C1-C10烷基、C1-C10烷氧基、卤代C1-C10烷基、卤代C1-C10烷氧基、取代的芳基、取代的杂环芳基、卤素、氰基、硝基、乙酰基、醛基、羧基、酯基或羟基;
Y独立地选自氢、C1-C10烷基、C1-C10烷氧基、卤代C1-C10烷基、卤代C1-C10烷氧基、卤素、氰基或硝基;
m为0~4的整数;
n为0~4的整数。
2.按照权利要求1所述的制备结构式III所示联芳烃类化合物的方法,其特征在于:所述非离子型表面活性剂选自Brij-35、Triton X-100、PTS、TPGS-750-M、NOK和PQS中的至少一种。
3.按照权利要求1所述的制备结构式III所示联芳烃类化合物的方法,其特征在于:所述钯催化剂选自醋酸钯、氯化钯、双三苯基膦二氯化钯、四(三苯基膦)钯、钯碳、三(二亚苄基丙酮)二钯、氯化烯丙基钯(II)二聚物和1,1'-双(二叔丁基膦基)二茂铁二氯合钯中的至少一种。
4.按照权利要求1所述的制备结构式III所示联芳烃类化合物的方法,其特征在于:所述催化剂配体选自三苯基膦、三环己基膦、dppf(1,1'-双(二苯基膦)二茂铁)、dtbpf(1,1-二(二叔丁基膦基)二茂铁)、BI-DIME(3-(叔丁基)-4-(2,6-二甲氧基苯基)-2,3-二氢苯并[d][1,3]氧磷杂环戊二烯)、SPhos(2-双环己基膦-2',6'-二甲氧基联苯)、XPhos(2-二环己基磷-2',4',6'-三异丙基联苯)、DPEPhos(双(二环己基膦基苯基)醚)、XantPhos(4,5-双二苯基膦-9,9-二甲基氧杂蒽)、JohnPhos(2-(二叔丁基膦)联苯)、CyJohnPhos(2-(二环己基膦基)联苯)、DavePhos(2-二环己膦基-2'-(N,N-二甲胺)-联苯)、MePhos(2-双环己基膦-2'-甲基联苯)、vBRIDP(1,1-二苯基-2-(二叔丁基膦基)丙烯)、Cy-vBRIDP(1,1-二苯基-2-(二环己基基膦基)丙烯)、cBRIDP(二叔丁基-(1-甲基-2,2-二苯基-环丙基)-膦)和Cy-cBRIDP(二环己基-(1-甲基-2,2-二苯基-环丙基)-膦)中的至少一种。
5.按照权利要求1所述的制备结构式III所示联芳烃类化合物的方法,其特征在于:所述碱选自有机碱和/或无机碱。
6.按照权利要求5所述的制备结构式III所示联芳烃类化合物的方法,其特征在于:所述碱选自氢氧化钠、碳酸钾、碳酸钠、碳酸铯、乙酸钠、磷酸钾、氟化钾、叔丁醇钾、吡啶、三乙胺、二异丙基乙胺、N-甲基吗啉和N,N-二甲基苯胺中的至少一种。
7.按照权利要求1所述的制备结构式III所示联芳烃类化合物的方法,其特征在于:反应温度为50℃以下。
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