[发明专利]空穴传输材料及其制备方法、有机电致发光器件有效

专利信息
申请号: 201910515557.1 申请日: 2019-06-14
公开(公告)号: CN110256406B 公开(公告)日: 2020-07-10
发明(设计)人: 罗佳佳 申请(专利权)人: 武汉华星光电半导体显示技术有限公司
主分类号: C07D403/04 分类号: C07D403/04;C07D241/38;C07D401/04;H01L51/50;H01L51/54
代理公司: 深圳翼盛智成知识产权事务所(普通合伙) 44300 代理人: 黄威
地址: 430079 湖北省武汉市东湖新技术*** 国省代码: 湖北;42
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摘要:
搜索关键词: 空穴 传输 材料 及其 制备 方法 有机 电致发光 器件
【说明书】:

发明提供一种空穴传输材料及其制备方法、有机电致发光器件,通过在芴并三苯胺的结构基础上,合成了一系列具有合适最高占有分子轨道(HOMO)/最低占有分子轨道(LUMO)的空穴传输材料,从而提高空穴传输材料的空穴迁移率。

技术领域

本发明涉及有机光电材料技术领域,特别是一种空穴传输材料及其制备方法、有机电致发光器件。

背景技术

有机电致发光二极管(organic light-emitting diodes,OLED)以其主动发光不需要背光源、发光效率高、可视角度大、响应速度快、温度适应范围大、生产加工工艺相对简单、驱动电压低,能耗小,更轻更薄,柔性显示等优点以及巨大的应用前景,吸引了众多研究者的关注。在OLED中,起主导作用的发光客体材料至关重要。早期的OLED使用的发光客体材料为荧光材料,由于在OLED中单重态和三重态的激子比例为1:3,因此基于荧光材料的OLED的理论内量子效率(IQE)只能达到25%,极大的限制了荧光电致发光器件的应用。重金属配合物磷光材料由于重原子的自旋轨道耦合作用,使得它能够同时利用单重态和三重态激子而实现100%的IQE。然而,通常使用的重金属都是铱Ir、铂Pt等贵重金属,并且重金属配合物磷光发光材料在蓝光材料方面尚有待突破。

对于目前使用的顶发射OLED器件中,空穴传输材料作为最厚的一层,其能级以及空穴迁移率一直存在矛盾的关系,开发匹配能级以及高迁移率的空穴传输材料迫在眉睫。

发明内容

本发明所要解决的技术问题是,提供一种空穴传输材料及其制备方法、有机电致发光器件,通过在芴并三苯胺的结构基础上,合成了一系列具有合适最高占有分子轨道(HOMO)/最低占有分子轨道(LUMO)的空穴传输材料,进而可以提高空穴传输材料的空穴迁移率。

为解决上述问题,本发明提供一种空穴传输材料,具有芴并三苯胺结构,所述空穴传输材料具有如下分子结构式:

其中,R为含氮的芳香族化合物。

进一步地,所述R的分子结构式选自如下结构式的一种:

本发明提供一种空穴传输材料的制备方法,包括如下步骤:将含有芴并三苯胺结构的化合物、含氮的芳香族化合物以及催化剂放入反应容器中形成第一混合溶液;使用氩气对所述反应容器进行抽换气,加入醇类化合物以及第一溶剂至所述反应容器中得到第二混合溶液;将所述第二混合溶液加热至120℃并反应24小时后冷却形成第三混合溶液;将所述第三混合溶液倒入第二溶剂中形成第四混合溶液;使用二氯甲烷对所述第四混合溶液进行三次萃取、合并有机相得到目标化合物溶液;通过使用200-300目的硅胶对所述目标化合物溶液进行柱层析分离纯化得到所述空穴传输材料。

进一步地,所述含有芴并三苯胺结构的化合物为5-([1,1“:3”,1”-三联苯]-5'-基)-9-溴2,3,11,11,13五甲基-11,13-二氢-5H-茚并并[1,2-b]吩嗪;所述含氮的芳香族化合物包括咔唑、二苯胺或9,9’-二甲基吖啶;所述催化剂为醋酸钯和三叔丁基膦四氟硼酸盐。

进一步地,所述含有芴并三苯胺结构的化合物与所述含氮的芳香族化合物的摩尔比为5:8~5:6;所述醋酸钯以及三叔丁基膦四氟硼酸盐摩尔比为1:5~1:3。

进一步地,所述第一溶剂为除水除氧的甲苯,所述第一溶剂的体积为50~150ml;所述第二溶剂为冰水,所述第二溶剂的体积为150~250ml。

进一步地,所述醇类化合物为叔丁醇钠,具有强碱性,用以使所述第二混合溶液具有强碱性。

本发明还提供一种有机电致发光器件,包括所述的空穴传输材料。

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