[发明专利]一种2-位双取代吲哚啉-3-酮类化合物及其不对称合成方法

说明书

本发明涉及有机化学技术领域，具体涉及一种2‑位双取代吲哚啉‑3‑酮类化合物及其不对称合成方法，以如式I所示的3‑取代丁‑2‑烯酸和如式Ⅱ所示的2‑芳基取代3H‑吲哚‑3‑酮为原料，在催化剂Ⅳ、如式Ⅴ所示的缩合剂1H‑苯并三唑‑1‑基氧三吡咯烷基六氟磷酸盐和碳酸铯的作用下，以乙醚为溶剂，在室温条件下反应，反应结束后将反应液浓缩，经以石油醚：丙酮体积比为20:1的混合溶剂作为洗脱剂柱层析洗脱，收集检测到的所有产物的洗脱液部分，旋蒸除溶剂后得到对应的2‑位双取代吲哚啉‑3‑酮类化合物产物。本发明合成方法具有收率高、对映选择性好、操作简便、反应条件温和、底物适用面广等优点。

技术领域

本发明涉及一种2-位双取代吲哚啉-3-酮类化合物及其不对称合成方法，属于有机化学合成技术领域。

背景技术

2-位双取代吲哚啉-3-酮结构广泛存在于具有生物活性的天然产物分子中，但缺乏有效的不对称合成方法。

本发明设计合成了一系列结构新颖的2-位双取代吲哚啉-3-酮类化合物，并成功开发了这类化合物的不对称合成方法。

发明内容

目的：本发明提供一种2-位双取代吲哚啉-3-酮类化合物及其不对称合成方法，收率高、对映选择性好、操作简便、反应条件温和、底物适用面广。

技术方案：为解决上述技术问题，本发明采用的技术方案为：

第一方面，本发明提供一种2-位双取代吲哚啉-3-酮类化合物，结构式如式Ⅲ所示：

其中，R¹选自芳基、杂芳环，R²选自甲基、卤原子、氢原子、甲氧基；R³选自氯原子、氢原子、甲氧基。

进一步的，所述的2-位双取代吲哚啉-3-酮类化合物选自：

(E)-3-苯基丁-2-烯酸和2-苯基-3H-吲哚-3-酮；

(E)-3-(4-氟苯基)丁-2-烯酸和2-苯基-3H-吲哚-3-酮；

(E)-3-(4-氯苯基)丁-2-烯酸和2-苯基-3H-吲哚-3-酮；

(E)-3-(4-溴苯基)丁-2-烯酸和2-苯基-3H-吲哚-3-酮；

(E)-3-(4-(三氟甲基)苯基)丁-2-烯酸和2-苯基-3H-吲哚-3-酮；

(E)-3-(对甲苯基)丁-2-烯酸和2-苯基-3H-吲哚-3-酮；

(E)-3-(3-氟苯基)丁-2-烯酸和2-苯基-3H-吲哚-3-酮；

(E)-3-(3-氯苯基)丁-2-烯酸和2-苯基-3H-吲哚-3-酮；

(E)-3-(3-溴苯基)丁-2-烯酸和2-苯基-3H-吲哚-3-酮；

(E)-3-(间-甲苯基)丁-2-烯酸和2-苯基-3H-吲哚-3-酮；

(E)-3-(3-甲氧基苯基)丁-2-烯酸和2-苯基-3H-吲哚-3-酮；

(E)-3-(2-氟苯基)丁-2-烯酸和2-苯基-3H-吲哚-3-酮；

(E)-3-(2-氯苯基)丁-2-烯酸和2-苯基-3H-吲哚-3-酮；

(E)-3-(邻甲苯基)丁-2-烯酸和2-苯基-3H-吲哚-3-酮；

(E)-3-(萘-2-基)丁-2-烯酸和2-苯基-3H-吲哚-3-酮；