[发明专利]含有喹啉和香豆素功能团的聚集诱导发光材料及制备方法

说明书

本发明属于有机发光材料技术领域，为解决目前具有特定功能的聚集诱导发光材料结构复杂以及制备该聚集诱导发光材料所使用的原料价格昂贵的技术问题，提供了一种含有喹啉和香豆素功能团的聚集诱导发光材料，其制备方法为：以喹啉衍生物和香豆素衍生物为原料，喹啉衍生物经溴乙酸乙酯取代得到含喹啉官能团的乙酸乙酯，含喹啉官能团的乙酸乙酯再和水合肼反应得到含喹啉官能团的乙酰肼，最后含喹啉官能团的乙酰肼和香豆素衍生物进行反应得到含有喹啉和香豆素功能团的聚集诱导发光材料。本发明的制备方法操作简单，反应条件温和，本发明的含有喹啉和香豆素功能团的聚集诱导发光材料结构简单，且制备其所用的原料价格便宜。

技术领域

本发明属于有机发光材料技术领域，具体涉及一种含有喹啉和香豆素功能团的聚集诱导发光材料及制备方法。

背景技术

传统的有机发光材料在稀溶液中有较强的荧光，但是在高浓度或固体状态时，由于聚集猝灭荧光(ACQ)现象，这些分子的荧光很弱或者不发光，从而限制了这些材料的应用。聚集诱导发光(AIE)的分子则刚好相反，它们在良性溶剂中荧光较弱或者几乎不发光，在不良溶剂中分子聚集，荧光明显增强。这一特性使AIE分子在电学、光学和生物学领域有更广泛的用途。在已报道的AIE分子中，有四苯乙烯衍生物、硅杂环戊二烯衍生物、西夫碱类化合物和腈类化合物等，其中四苯乙烯衍生物应用最为广泛，许多具有特定功能的AIE分子都是在四苯乙烯的结构上进行修饰，但是，带有官能团的四苯乙烯原料价格昂贵，修饰后的结构较为复杂。因此开发新型的AIE材料具有非常重要的意义。

发明内容

本发明为解决目前具有特定功能的聚集诱导发光材料结构复杂以及制备该聚集诱导发光材料所使用的原料价格昂贵的技术问题，提供了一种含有喹啉和香豆素功能团的聚集诱导发光材料及制备方法。

本发明采用的技术方案如下：

一种含有喹啉和香豆素功能团的聚集诱导发光材料，其结构式为：

其中：R1为H、OH、NH₂或N(CH₃)₂，R2为H、Br或NO₃。

一种含有喹啉和香豆素功能团的聚集诱导发光材料，所述R1为H，R2为H，其名称为2-氧代-N'-(2-(喹啉-8-基氧基)乙酰基)-2H-苯并吡喃-3-甲酰肼，结构式为：

一种含有喹啉和香豆素功能团的聚集诱导发光材料的制备方法，以喹啉衍生物和香豆素衍生物为原料，喹啉衍生物经溴乙酸乙酯取代得到含喹啉官能团的乙酸乙酯，含喹啉官能团的乙酸乙酯再和水合肼反应得到含喹啉官能团的乙酰肼，最后含喹啉官能团的乙酰肼和香豆素衍生物进行反应得到含有喹啉和香豆素功能团的聚集诱导发光材料。

2-氧代-N'-(2-(喹啉-8-基氧基)乙酰基)-2H-苯并吡喃-3-甲酰肼的制备方法：以8-羟基喹啉和香豆素-3-羧酸为原料，8-羟基喹啉经溴乙酸乙酯取代得到2-(喹啉-8-基氧基)乙酸乙酯，2-(喹啉-8-基氧基)乙酸乙酯再和水合肼反应得到2-(喹啉-8-基氧基)乙酰肼，最后2-(喹啉-8-基氧基)乙酰肼和香豆素-3-羧酸进行反应得到产物2-氧代-N'-(2-(喹啉-8-基氧基)乙酰基)-2H-苯并吡喃-3-甲酰肼。

2-氧代-N'-(2-(喹啉-8-基氧基)乙酰基)-2H-苯并吡喃-3-甲酰肼的制备方法，具体包括以下步骤：

1)、制备2-(喹啉-8-基氧基)乙酸乙酯，反应方程式为：

2)、制备2-(喹啉-8-基氧基)乙酰肼，反应方程式为：