[发明专利]全氟烷基取代吲哚并异喹啉类化合物及其制备方法

说明书

本发明公开了一种全氟烷基取代吲哚并异喹啉酮类化合物及其制备方法，本发明以N‑甲基丙烯酰基‑2‑苯基吲哚和全氟碘代烷为原料，在四甲基乙二胺（TMEDA）和N₂保护下，以乙腈为溶剂，在蓝光照射下反应12h后，经过柱层析分离到产物吲哚并异喹啉酮类化合物。本发明首次提供了一种一锅煮光催化串联环化法合成全氟烷基取代吲哚并异喹啉酮类化合物，该方法具有原料廉价易得、反应条件温和、操作简便、易于放大的优点，具有工业化生产应用前景。该类衍生物在医药/有机合成等研究领域具有潜在的应用价值，本发明为全氟烷基取代吲哚并异喹啉酮类化合物的合成提供了新的方法。

技术领域

本发明涉及化学合成领域，具体涉及一种全氟烷基取代吲哚并异喹啉类化合物的制备方法。

背景技术

吲哚并异喹啉酮在天然产品和药物中普遍存在，它们在自然界中分布广泛，具有多种生物活性。由于其拥有四环的核心结构，引起了合成化学家和药物化学家越来越多的关注。因此科研工作者为制备吲哚并异喹啉类化合物做出了大量努力，例如利用N-甲基丙烯酰基-2-苯基吲哚类化合物与芳基酰氯在铱(Ir)配合物催化作用下光照反应制备该化合物(Chem. Commun. 2019, 55,5922-5925.)，但该方法需要使用昂贵的过渡金属铱作催化剂。

含氟官能团在药物、农业、化学工业以及材料科学等领域表现出重要潜力。将氟化烷基部分引入生物活性分子，导致化合物亲脂性增强，进而实现对其物理化学、生物学性质的调控。我们在此公开了一种简便、高效的光催化无金属无光敏剂的自由基环化反应，以N-甲基丙烯酰基-2-苯基吲哚和全氟碘代烷为原料，在温和条件下制备全氟烷基取代吲哚并异喹啉酮类化合物。这是首次实现全氟烷基取代吲哚并异喹啉酮类化合物的合成。

发明内容

本发明提出了一种全氟烷基取代吲哚并异喹啉酮类化合物的制备方法，提供一种温和、廉价、无光敏剂的可见光催化方法合成全氟烷基取代吲哚并异喹啉酮类化合物。该合成方法反应条件温和，在可见光照、N₂保护条件下进行，安全简便，原料价廉易得，无金属无光敏剂，是一种环境友好的绿色合成方法。

实现本发明的技术方案是：一种全氟烷基取代吲哚并异喹啉酮类化合物，结构式如下：

，

其中，R¹为氢、甲基、氟、氯；R²为甲基、苯基；R³为氢、甲基；R_f为全氟丁烷、全氟戊烷、全氟己烷、全氟庚烷。

所述的全氟烷基取代吲哚并喹啉酮类化合物的制备方法，步骤如下：将N-甲基丙烯酰基-2-苯基吲哚加入反应管，N₂保护，随后向其中加入溶剂、全氟碘代烷和碱，在可见光照射下搅拌反应，反应后减压蒸馏至溶剂蒸干，然后经柱层析分离得到吲哚并异喹啉类化合物。

所述N-甲基丙烯酰基-2-苯基吲哚的结构式如下：

，

其中R¹为氢、甲基、氟、氯；R²为甲基、苯基；R³为氢、甲基。

所述溶剂为乙腈；碱为四甲基乙二胺(TMEDA)。

所述N-甲基丙烯酰基-2-苯基吲哚、全氟碘代烷和碱摩尔比为1:4:4。

所述的反应温度为35 ℃，反应时间为12h。

本发明所述制备方法的反应通式如下：