[发明专利]一种芳基叔磺酰胺类化合物的合成方法

说明书

本发明提供了一种芳基叔磺酰胺类化合物的合成方法。在非质子性溶剂中，芳基磺酰氯与N,N‑双取代‑4‑氧代哌啶季铵盐类化合物为原料，在N‑甲基吗啉作为碱的条件下回流反应而得。本发明采用N‑甲基吗啉作为碱，催化活性高，合成效率好；合成过程操作简便，反应条件温和；不使用过渡金属催化剂，具有经济环保的优点。

技术领域

本发明涉及一种芳基叔磺酰胺类化合物的合成方法，尤其涉及一种直接通过磺酰氯和N,N-双取代-4-氧代哌啶季铵盐类化合物反应来合成备芳基叔磺酰胺的方法，属于有机合成技术领域。

背景技术

磺酰胺类化合物是具有多种生物活性的一种有机化合物，除了它本身以外由它衍生出的一系列化合物，其在临床药物、农药、染料以及材料等方面有着广泛的用途。例如：在医药领域，磺酰胺类药物占据着举足轻重的地位，药物学家发现这类物质还具有消炎镇痛、抗真菌、抗病毒、抗糖尿病、抗寄生虫、抗肿瘤、抗抑郁等药理活性。因此，该类化合物的合成备受关注。在农学农药领域，磺酰胺类农用杀菌剂的种类主要包括以下几种：一是新型土壤杀菌剂磺菌胺，其对由芸苔根肿菌引起的根肿病表现出高效杀菌效率[Bioorganic medicinal chemistry., 2008, 16, 1150-1161]；二是吲唑磺菌胺类抗菌农药，其对卵菌纲病害具有高效的防治作用，例如马铃薯的晚疫病，葡萄以及黄瓜的霜霉病[Archives of Pharmarcal Reserarch., 2013, 36, 660-670]；三是用于高效防治黑星病菌甲磺菌胺，主要可用作播种土壤和种子处理剂因此，有关于磺酰胺的高效合成方法，已成为人们愈发关注的研究课题之一。

芳基叔磺酰胺类化合物，其结构式如下：

式中，R¹为氢、烷基、芳香基、取代芳香基、乙烯基、烯丙基，炔基，炔丙基中的任何一种或几种；其中R¹所述的烷基为C₁~C₂₀，如甲基、乙基、丙基、异丙基、正丁基、仲丁基、叔丁基等；取代芳香基为卤素、硝基、烷氧基、苄氧基、乙烯基、炔基或烷基所取代的基团，在芳香环上的位置为对位、邻位或间位，可以为单取代或多取代；

Het为杂环类化合物，包括呋喃，吡啶、噻吩等常见的芳杂环类化合物及其衍生物。

R²，R³为烷基、芳香基、取代芳香基中的任何一种或几种；其中烷基为C₁-C₂₀，如甲基、乙基、丙基、异丙基、正丁基、仲丁基、叔丁基等；取代芳香基为含有卤素、硝基、烷氧基、苄氧基、乙烯基、炔基或烷基等取代基的芳基环。在芳香环上的取代基的位置为对位、邻位或间位，可以为单取代或多取代。

目前，叔磺酰胺的制备主要有两种途径制得，一是通过磺酰氯与仲胺直接反应；二是由亚磺酸盐与仲胺经氧化偶联得到叔磺酰胺（Eur. J. Org. Chem., 2018, 6966-6970）。这些制备方法的不足之处在于胺类化合物均需要预先合成。

发明内容

本发明的目的是提供一种通过磺酰氯与N,N-双取代-4-氧代哌啶季铵盐类化合物反应来合成芳基叔磺酰胺类化合物的方法。

本发明芳基叔磺酰胺类化合物的制备方法，是在非质子性溶剂中，以芳基磺酰氯与N,N-双取代-4-氧代哌啶季铵盐类化合物为原料，以N-甲基吗啉为碱，经加热反应、纯化而得。

所述芳基磺酰氯苯系芳香族磺酰酰氯、呋喃芳香酰氯、噻吩芳香酰氯及其衍生物，其结构式如下：