[发明专利]氢键功能化离子液体促进的一锅法制备2-氨基-4H-色烯衍生物的方法在审

专利信息
申请号: 201910494089.4 申请日: 2019-06-09
公开(公告)号: CN110156765A 公开(公告)日: 2019-08-23
发明(设计)人: 朱安莲;冯婉鹿 申请(专利权)人: 河南师范大学
主分类号: C07D407/04 分类号: C07D407/04;B01J31/02;B01J31/04
代理公司: 新乡市平原智汇知识产权代理事务所(普通合伙) 41139 代理人: 路宽
地址: 453007 河*** 国省代码: 河南;41
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摘要:
搜索关键词: 功能化离子液体 氨基 色烯衍生物 氢键 芳香醛类化合物 离子液体催化剂 酚类化合物 生物相容性 重复使用性 后处理 催化活性 催化体系 反应底物 反应条件 离子液体 目标产物 室温搅拌 室温条件 反应器 丙二腈 对设备 有效地 溶剂 催化剂 制备
【说明书】:

本发明公开了一种氢键功能化离子液体促进的一锅法制备2‑氨基‑4H‑色烯衍生物的方法,以酚类化合物、芳香醛类化合物和丙二腈为反应底物,以氢键功能化离子液体为催化剂,于室温搅拌反应1‑12h制得目标产物2‑氨基‑4H‑色烯衍生物。本发明所用离子液体催化剂制备简便,且原料具有良好的生物相容性,价廉易得;该反应在室温条件下即可进行,反应条件温和;此反应无需额外添加溶剂等助剂,可以有效地避免有毒试剂的使用;该反应体系对设备无腐蚀性,对反应器无特殊要求;该催化体系的操作及后处理过程简单,离子液体在循环使用五次后,催化活性没有明显的降低,具有很好的重复使用性。

技术领域

本发明属于精细化学品色烯衍生物的合成技术领域,具体涉及一种氢键功能化离子液体促进的一锅法制备2-氨基-4H-色烯衍生物的方法。

背景技术

2-氨基-4H-色烯衍生物具有抗菌性、抗炎性、防止恶性细胞扩散、抗氧化性、抗-HIV及抗癌等作用,该化合物的制备受到了药物化学家及有机化学家的广泛关注。在文献中报道的用于合成2-氨基-4H-色烯及其衍生物的催化剂有很多种,例如钨酸功能化的介孔SBA-15,Mesolite,Cu0.5Co0.5Fe2O4纳米颗粒,RGO-SO3H,双金属PdRu/graphene oxide,磺酸功能化MIL-101等,但是,报道的这些方法或多或少都会存在一些缺点,比如反应时间长,严苛的反应条件,催化剂制备复杂,使用有毒试剂,可重复利用性差等。因此寻求催化活性高,制备简便且可以重复使用的催化剂仍是合成此类化合物所急需的。

近年来,离子液体作为一种新型的、环境友好的溶剂和催化剂,正受到世界各国化学界的关注,它们以不易燃、低蒸汽压、易分离、高化学稳定性等特点在催化领域有更大的贡献。其可设计性,即根据反应要求引入一些特定的官能团,可获得“需求特定”或“量体裁衣”的离子液体,满足不同的需求。醇胺类离子液体易于功能化,制备简便且具有良好的生物相容性,但未曾有文章或相关专利报道其在合成2-氨基-4H-色烯衍生物中的应用。

发明内容

本发明解决的技术问题是提供了一种工艺简单且成本低廉的氢键功能化离子液体促进的一锅法制备2-氨基-4H-色烯衍生物的方法。

本发明为解决上述技术问题采用如下技术方案,氢键功能化离子液体促进的一锅法制备2-氨基-4H-色烯衍生物的方法,其特征在于具体过程为:以酚类化合物、芳香醛类化合物和丙二腈为反应底物,以氢键功能化离子液体为催化剂,于室温搅拌反应1-12h制得目标产物2-氨基-4H-色烯衍生物;

所述酚类化合物为间苯二酚或2-甲基间苯二酚;

所述芳香醛类化合物为时,对应目标产物的结构式为其中R=H、4-NO2、3-NO2、4-F、4-Cl、4-Br、4-CH3、4-OCH3、2-Cl、2-Br或3-Cl,R1=H、CH3;芳香醛类化合物为时,对应目标产物的结构式为

所述氢键功能化离子液体的阳离子具有醇胺结构,具体为

所述氢键功能化离子液体的阴离子具有氢键受体功能,具体为

优选的,所述酚类化合物、芳香醛类化合物、丙二腈为反应底物与氢键功能化离子液体的投料摩尔比为1:1:1:0.01-1.5。

优选的,所述氢键功能化离子液体为[Choline][Ac]。

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