[发明专利]具有AIE特性的三苯胺衍生物及其制备方法和应用有效

专利信息
申请号: 201910476072.6 申请日: 2019-06-03
公开(公告)号: CN110041266B 公开(公告)日: 2020-12-29
发明(设计)人: 周为群 申请(专利权)人: 江苏萨瑞斯医疗科技有限公司
主分类号: C07D235/30 分类号: C07D235/30;C09K11/06;G01N21/64
代理公司: 苏州市中南伟业知识产权代理事务所(普通合伙) 32257 代理人: 杨慧林
地址: 211300 江苏省南*** 国省代码: 江苏;32
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摘要:
搜索关键词: 具有 aie 特性 苯胺 衍生物 及其 制备 方法 应用
【说明书】:

发明公开了一种具有AIE特性的三苯胺衍生物,该衍生物是由4‑甲酰基三苯胺与2‑氨基苯并咪唑在溶剂和催化剂存在的条件下反应,60~80℃下搅拌回流18~24h而制备得到的。本发明还公开了所述衍生物的制备方法和应用。本发明的三苯胺衍生物可作为pH探针来检测挥发性的有机酸碱。此外,本发明的三苯胺衍生物探针在中性和碱性条件下对汞离子存在响应,在检测重金属汞离子方面有潜在的应用。

技术领域

本发明涉及荧光材料技术领域,具体涉及一种具有AIE特性的三苯胺衍生物,其制备方法和应用。

背景技术

荧光材料由于其丰富的应用和广阔的发展前景吸引了很多学者的兴趣。近年来,用于选择性识别单个金属离子体系的荧光或比色探针得到了迅速发展,引起了越来越多的关注。大多数有关荧光材料的研究都是在稀溶液中进行的,在这里发光分子可以被看作不受生色团干扰的孤立物体来研究它们的激发态寿命、衰变率和荧光效率。然而,大多数传统的荧光探针几乎不溶于水,在高水分数或高浓度下,由于聚集引起的猝灭,往往表现出微弱甚至无荧光。举例来说,传统荧光材料的荧光强度会随着溶液浓度的增加而下降,这就是广为人知的“浓度淬灭”现象,这种淬灭现象主要是因为聚集体的产生,所以说它又被称为“聚集诱导淬灭”效应(ACQ)。

荧光材料在稀溶液中的应用十分有限。首先,荧光材料在稀溶液中的发光强度通常来说比较弱,导致其在荧光传感系统中的灵敏度较低,并且由于ACQ效应的存在,不能通过增加浓度来增强它的发光强度。其次,在实际生活中,荧光材料大部分是在聚集态和固态下应用的。例如,作为化学、生物传感器的发光材料在含水的介质中使用,一些发光材料在固态下被制作成器件,因此,研究发光材料的聚集态发射具有十分重要的意义。它们有众多潜在应用,如荧光化学/生物传感器、细胞成像、有机发光二极管(OLED)、其他光电器件。

由于ACQ效应对荧光材料的实际应用有很大的危害,许多课题组都在研究如何解决这个问题。在2001年,Tang课题组发现了一系列硅杂环戊二烯(silole)衍生物在稀溶液中几乎不发光,而在浓溶液和固态下强烈发光,这是因为它在浓溶液和固态下聚集,所以称这个过程为聚集诱导发光(AIE)。

聚集诱导发光材料在光电子器件、化学/生物传感器等方面有广阔的应用前景,然而现有的荧光材料大多数具有ACQ效应,具有AIE效应的材料较少,所以说AIE荧光材料的研究十分重要。

发明内容

本发明要解决的技术问题是提供一种具有AIE特性的三苯胺衍生物。

为了解决上述技术问题,本发明提供了一种具有AIE特性的三苯胺衍生物,将该三苯胺衍生物命名为TB,其具有如式(Ⅰ)所示的结构式:

本发明另一方面提供了所述的具有AIE特性的三苯胺衍生物的制备方法,包括以下步骤:

将4-甲酰基三苯胺与2-氨基苯并咪唑在溶剂和催化剂存在的条件下反应,60~80℃下搅拌回流18~24h,即得到式(Ⅰ)所示的化合物。

进一步地,所述溶剂为乙醇或甲醇,所述催化剂为冰醋酸或醋酸酐。

进一步地,所述4-甲酰基三苯胺与2-氨基苯并咪唑的摩尔比为1:1~1:2。

进一步地,所述4-甲酰基三苯胺与2-氨基苯并咪唑的摩尔比为1:1.2。

进一步地,所述搅拌回流的温度为80℃,时间为20h。

进一步地,还包括使用旋转蒸发仪对反应后的混合液进行旋干,再纯化的步骤。

进一步地,所述纯化具体为:将旋干后的固体用5:1的石油醚和乙酸乙酯的混合溶液作展开剂,经硅胶柱色谱分离得到橘黄色晶体,即为所述衍生物。

本发明还提供了所述的衍生物在制备pH探针和汞离子探针中的应用。

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