[发明专利]一种氧杂蒽类衍生物及其制备方法和应用

说明书

本发明涉及荧光探针技术领域，具体涉及一种氧杂蒽类衍生物及其制备方法和应用。本发明提供的氧杂蒽类衍生物可以作为荧光探针，实现苯硫酚的快速、灵敏、特异性检测。在苯硫酚存在的环境下，本发明提供的氧杂蒽类衍生物中2,4‑二硝基苯醚基会水解为羟基，生成具有荧光发射能力的水解产物，该水解产物可以发射近红外荧光(最大发射峰约为740nm)，进而可以实现苯硫酚的快速、灵敏、特异性检测。此外，本发明提供的氧杂蒽类衍生物用于苯硫酚荧光成像检测时，水解产物发光处于近红外光区，在进行生物成像时生物组织背景干扰小，基本不受其他组分的干扰，原位检测对生物组织的损伤较小，可以应用于细胞中苯硫酚的检测，具有广阔的应用前景。

技术领域

本发明涉及荧光探针技术领域，具体涉及一种氧杂蒽类衍生物及其制备方法和应用。

背景技术

苯硫酚，又称为苯硫醇，在有机合成中起着重要作用，是制备农药、药品和琥珀染料时广泛使用的化学中间体，但苯硫酚具有很强的毒性，因此被定义为一类污染物。评估苯硫酚毒性的研究表明，鱼的半致死量(LC50)为0.01～0.4mmol/L。长时间接触苯硫酚会导致许多严重的疾病，如对中枢神经和其他神经系统造成严重损害，包括呼吸短促、后肢麻痹、昏迷甚至死亡。因此，开发有效的检测环境和活体样品中苯硫酚的方法就显得十分必要。

荧光探针具有高灵敏度和选择性、高时空分辨率和无创检测等优点，是检测各种分析物如阳离子、阴离子和生物分子的有效工具。近年来，研究者们开发了一些用于检测苯硫酚的荧光探针。但目前报道的苯硫酚荧光探针还存在或多或少的不足，比如大多数的荧光探针对苯硫酚响应速度较慢(大于10min)、发射波长相对较短(位于可见区域)、斯托克斯位移较小等。因此，开发性能更优越的检测苯硫酚荧光探针具有重要的意义。

发明内容

本发明的目的在于提供一种氧杂蒽类衍生物及其制备方法和应用，本发明提供的氧杂蒽类衍生物可以作为荧光探针，实现苯硫酚的快速、灵敏、特异性检测。

为了实现上述发明目的，本发明提供以下技术方案：

本发明提供了一种氧杂蒽类衍生物，具有式I所示结构：

本发明提供了上述技术方案所述氧杂蒽类衍生物的制备方法，包括以下步骤：

将对羟基苯甲醛和1-氟-2,4-二硝基苯进行取代反应，得到取代产物；

将所述取代产物与具有式II所示结构的化合物进行加成消除反应，得到具有式I所示结构的氧杂蒽类衍生物；

优选地，所述对羟基苯甲醛和1-氟-2,4-二硝基苯的摩尔比为1：(1.2～2)。

优选地，所述取代反应在保护气氛以及催化剂、缚酸剂和有机溶剂存在条件下进行。

优选地，所述取代反应的温度为40～50℃，时间为5～8h。

优选地，所述取代产物与具有式II所示结构的化合物的摩尔比为1：(1～1.2)。

优选地，所述加成消除反应在保护气氛以及缚酸剂和有机溶剂存在条件下进行。

优选地，所述加成消除反应的温度为75～90℃，时间为2～5h。

本发明提供了上述技术方案所述氧杂蒽类衍生物作为荧光探针在检测苯硫酚中的应用。

优选地，在检测所述苯硫酚时，检测条件包括：激发波长为670nm，收集690～850nm范围内的荧光强度。

本发明提供了一种具有式I所示结构的氧杂蒽类衍生物，本发明提供的氧杂蒽类衍生物可以作为荧光探针，实现苯硫酚的快速、灵敏、特异性检测。具体的，如下反应式所示：