[发明专利]一种香豆素-芝麻酚生物基光引发剂及其制备方法在审

专利信息
申请号: 201910438384.8 申请日: 2019-05-24
公开(公告)号: CN110078719A 公开(公告)日: 2019-08-02
发明(设计)人: 方烽娜;李梦琦;闫岩;董婧靓;胡鹏;李治全 申请(专利权)人: 江南大学
主分类号: C07D407/12 分类号: C07D407/12;C08F222/14;C08F222/20;C08F2/48;B33Y70/00
代理公司: 南京经纬专利商标代理有限公司 32200 代理人: 张惠忠
地址: 214122 江苏*** 国省代码: 江苏;32
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摘要:
搜索关键词: 光引发剂 制备 可见光区域 吸收波段 引发剂 芝麻酚 香豆 可见光引发剂 生物基材料 波长光源 反应条件 结构主体 感光度 生物基 通用型 紫外区 可用 打印 涵盖 延伸 覆盖 吸收
【权利要求书】:

1.一种生物基香豆素-芝麻酚光引发剂,其化学结构式如下式(I):

其中,

R代表氢、卤素、硝基、氰基、羟基、C1-C20的直链或支链烷基、C3-C20的环烷基,C4-C20的环烷基烷基或C2-C20的链烯基;

所述的R的烷基结构中,任意的CH2为未取代的基团或者被O、S、C=O或NH取代的基团,任意的CH为未取代的基团或者被N取代的基团,任意的C为未取代的基团或者被Si或Ge取代的基团,任意的H为未取代的基团或者被卤素、羟基或氨基取代的基团;

R2代表氢、C1-C20的直链或支链烷基、C3-C20环烷基、C4-C20的烷基环烷基或环烷基烷基,C2-C20的链烯基、C3-C20的杂芳基、C6-C20的芳基或C7-C20的芳烷基;

所述的R2的烷基结构中,任意的CH2为未取代的基团或者被O、S、C=O或NH取代的基团,任意的CH为未取代的基团或者被N取代的基团,任意的C为未取代的基团或者被Si或Ge取代的基团,任意的H为未取代的基团或者被卤素、苯基、硝基、羟基,磺酸基,氰基或氨基取代的基团。

2.根据权利要求1所述的香豆素-芝麻酚光引发剂,其特征在于,所述的R代表氢、卤素、硝基、氰基、羟基、C1-C20的直链或支链烷基、C3-C20的环烷基,C4-C20的环烷基烷基或C2-C20的链烯基;且R的烷基结构中,任意的CH2为未取代的基团或者被O、S、C=O或NH取代的基团,任意的CH为未取代的基团或者被N取代的基团,任意的C为未取代的基团或者被Si或Ge取代的基团,任意的H为未取代的基团或者被卤素、羟基或氨基取代的基团。

3.根据权利要求1所述的香豆素-芝麻酚光引发剂,其特征在于,所述的R2代表氢、C1-C20的直链或支链烷基、C3-C20环烷基、C4-C20的烷基环烷基或环烷基烷基,C2-C20的链烯基、C3-C20的杂芳基、C6-C20的芳基或C7-C20的芳烷基。R2的烷基结构中,任意的CH2为未取代的基团或者被O、S、C=O或NH取代的基团,任意的CH为未取代的基团或者被N取代的基团,任意的C为未取代的基团或者被Si或Ge取代的基团,任意的H为未取代的基团或者被卤素、苯基、硝基、羟基,磺酸基,氰基或氨基取代的基团。

4.一种权利要求1所述的香豆素-芝麻酚光引发剂的制备方法,其特征在于,包括以下步骤:

(1)中间体C的合成:将水杨醛取代物A和米氏酸B在催化剂存在下分散在水或有机溶剂中,得到中间体3-羧基香豆素取代物C,所述的原料A与原料B的摩尔比为1:1~1:5;原料A与催化剂的摩尔比为1:0.01-1:2,反应式如下所示:

(2)式(Ⅰ)化合物(E)的合成:由3-羧基香豆素取代物C与芝麻酚衍生物D在催化剂存在条件下分散在有机溶剂中,在常规的酚羟基酯化反应条件下,得到香豆素-芝麻酚生物基光引发剂E,所述的中间体C与原料D的摩尔比为1:1~1:5;A与催化剂的摩尔比为1:0.1-1:5,反应式如下所示:

A为水杨醛R取代物,B为米氏酸;D为芝麻酚衍生物

其中,

R代表氢、卤素、硝基、氰基、羟基、C1-C20的直链或支链烷基、C3-C20的环烷基,C4-C20的环烷基烷基或C2-C20的链烯基;所述的R的烷基结构中,任意的CH2为未取代的基团或者被O、S、C=O或NH取代的基团,任意的CH为未取代的基团或者被N取代的基团,任意的C为未取代的基团或者被Si或Ge取代的基团,任意的H为未取代的基团或者被卤素、羟基或氨基取代的基团;

R2代表氢、C1-C20的直链或支链烷基、C3-C20环烷基、C4-C20的烷基环烷基或环烷基烷基,C2-C20的链烯基、C3-C20的杂芳基、C6-C20的芳基或C7-C20的芳烷基;

所述的R2的烷基结构中,任意的CH2为未取代的基团或者被O、S、C=O或NH取代的基团,任意的CH为未取代的基团或者被N取代的基团,任意的C为未取代的基团或者被Si或Ge取代的基团,任意的H为未取代的基团或者被卤素、苯基、硝基、羟基,磺酸基,氰基或氨基取代的基团。

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