[发明专利]一种含1,2,3-三唑五元环的4-丙基环己基苯衍生物及其制备方法

说明书

本发明涉及一种含1,2,3‑三唑五元环的4‑丙基环己基苯衍生物及其制备方法。它是通过先将商品化试剂4‑(4’‑丙基)‑环己基苯酚和对乙炔基苯甲酸在二环己基碳二亚胺和4‑二甲氨基吡啶条件下发生酯化反应制备得到淡黄色晶体—4‑(4‑丙基环己基)苯‑4‑乙炔基苯甲酸酯；再将上述中间体和烷基叠氮，卤化亚铜，有机胺在四氢呋喃中,气体气氛下室温搅拌反应18 h，得到白色粉末的目标产物—通式(I)。该方法合成方法操作简单，反应条件温和，收率适中。该类化合物是向列相液晶，呈现较宽介晶相温度范围，是一类具有实用前景的有机液晶显示材料。通式(I)。

技术领域

本发明属于有机液晶材料技术领域，特别涉及含烷烃及1,2,3-三唑五元环的4-丙基环己基苯衍生物及其制备方法，该类化合物是向列相液晶，呈现较宽介晶相温度范围，是一类有实用前景的有机液晶显示材料。

背景技术

液晶显示材料具有功耗小、驱动电压低、低辐射、高画质、轻巧和成本低廉的优点，在通讯、信息等高科技领域有广泛应用。显示液晶材料以棒状有机分子为主，主要呈现对电场有较快响应的向列相液晶相态。大量新型的棒状液晶化合物，如：环己基苯类、联苯类、乙烷桥键类、端烯类和含氟苯类液晶化合物等被合成，以满足TN-LCD、STN-LCD、TFT-LCD 等显示器件对性能的要求【李强，姜东全，于青春，孙伟，张胜男. 中国发明专利CN 103553878A】。

杂芳环类液晶分子通常比相应的苯环液晶具有较低的熔点；杂原子会使分子的偶极矩方向和大小、介电各向异性的符号和大小等发生变化，因而杂芳环类液晶在改善有机液晶显示材料的理化性能方面有重要作用。[1,2,3]-三唑杂环由于具有高的化学热稳定性，强的偶极矩及芳香性，在材料化学、药物化学等领域得到广泛关注。点击反应是构建[1,2,3]-三唑杂环化合物快捷高效的方法，即一价铜催化剂催化叠氮和炔烃的1,3-偶极环加成反应生成1,4-取代-1,2,3-三唑。改变催化剂的用量可在1,2,3-三唑的5位引入卤原子，使得棒状液晶分子侧向引力将减小，有利于向列相的形成【Cheng, H. M.; Ma, C.; Chen,Y.; Ni, H. L.; Feng, C.; Wang, B. Q.; Zhao, K. Q.; Yu, W. H.; Hu, P. Liq. Cryst., 2017, 44(9), 1450-1461.】。本发明对一种含1,2,3-三唑五元环的4-丙基环己基苯衍生物进行了研究，该类化合物是向列相液晶，呈现较宽介晶相温度范围，是一类有实用前景的有机液晶显示材料。

发明内容

本发明的目的之一是提供一种含1,2,3-三唑五元环的4-丙基环己基苯衍生物。

本发明的另一个发明目的是提供一种含1,2,3-三唑五元环的4-丙基环己基苯衍生物的制备方法。

本发明提供的含1,2,3-三唑五元环的4-丙基环己基苯衍生物，其特征在于，所述化合物具有下述通式(I)的结构，其中R是烷基-C_nH_2n+1, n表示碳原子数为4~16的整数，所述烷基包括正丁基、正戊基、正己基、正庚基、正辛基、异辛基、正壬基、异壬基、正癸基、异癸基、正十基、异十基、正十一基、异十一基、正十二基、异十二基、正十三基、异十三基、正十四基、异十四基、正十五基、异十五基、正十六基、异十六基。X表示氢原子，氯原子，溴原子，或碘原子。

通式 (I)

为达到上述目的，本发明设计了如下反应过程：

根据上述反应过程，本发明提供这样一类4-丙基环己基苯衍生物液晶的制备方法，该方法的工艺步骤和条件如下：

(1) 化合物4-(4-丙基环己基)苯-4-乙炔基苯甲酸酯的制备