[发明专利]1-苯基-4-戊烯-1-酮衍生物及其合成方法和应用

说明书

本发明公开了一种式(1)所示的1‑苯基‑4‑戊烯‑1‑酮衍生物及其合成方法，以重氮化合物、烯丙醇衍生物、烷基醇为原料，以金属钯、金属铑、有机膦配体为催化剂，在有机溶剂中，经过一步反应，得到所述1‑苯基‑4‑戊烯‑1‑酮衍生物。本发明1‑苯基‑4‑戊烯‑1‑酮衍生物的合成方法具有高原子经济性，高区域选择性，催化剂用量低，操作简单安全等优点，反应得到的1‑苯基‑4‑戊烯‑1‑酮衍生物是一种重要的化工和医药中间体。

技术领域

本发明属于合成医药、化工技术领域，主要涉及一种1-苯基-4-戊烯-1-酮衍生物及其合成方法和应用。

背景技术

具有1-苯基-4-戊烯-1-酮衍生物具有良好的生物活性，同时其在构建天然产物和药物具有重要作用，是一种重要的有机合成及药物合成中间体。具有1-苯基-4-戊烯-1-酮衍生物的结构分子具有强力的抗氧化能力，抗菌以及抗癌作用等。现有技术中，由于存在底物活性低、催化剂缺乏、选择性较难控制、反应条件剧烈、官能团兼容性差等问题，造成现有合成方法该类化合物时存在着的成本高、产率低、操作繁琐等缺点。

发明内容

本发明克服了现有技术存在的问题，提出了一步合成1-苯基-4-戊烯-1-酮衍生物的合成方法，具有原料简单易得、操作方法简单方便等优点。利用本发明合成方法能够高收率得到具有1-苯基-4-戊烯-1-酮衍生物。本发明合成得到的1-苯基-4-戊烯-1-酮衍生物具有高原子经济性，高区域选择性，高收率等优点。

本发明提出了1-苯基-4-戊烯-1-酮衍生物，其结构式如以下式(1)所示：

其中，Ar为苯基、C1-C10烷基取代的苯基、C1-C10烷氧基取代的苯基、卤素取代的苯基、硝基取代的苯基、三氟甲基取代的苯基、蒽基、噻吩基、呋喃基、吡咯烷基苯基、吗啉基苯基中的一种或几种；R₁为C1-C10烷基、氢、C1-C10烷基取代的苯基、C1-C10烷氧基取代的苯基、卤素取代的苯基、硝基取代的苯基中的一种或几种；R2、R3分别为C1-C10烷基、三甲基硅基取代的乙基。

优选地，Ar为苯基、甲基取代的苯基、甲氧基取代的苯基、乙氧基取代的苯基、卤素取代的苯基、2-萘基、2-噻吩基、2-呋喃基、对三氟甲基苯基、对吡咯烷基苯基、对吗啉基苯基中的一种或几种；R₁为甲基、乙基、氢、卤素取代的苯基、甲氧基取代的苯基、乙氧基取代的苯基中的一种或几种；R₂、R₃分别为甲基、乙基、异丙基、叔丁基、2-三甲基硅基乙基中的一种或几种。

进一步优选地，Ar为苯基、对氯苯基、对溴苯基、对三氟甲基苯基、间氯苯基、2-萘基、间甲氧基苯基等；R₁为氢、苯基、对甲氧基苯基、对氯苯基、对溴苯基、对硝基苯基等；R₂为氢、甲基等；R₃为甲基、乙基、异丙基、2-三甲基硅基乙基等。

进一步优选地，本发明所述1-苯基-4-戊烯-1-酮衍生物包括实施例化合物(10a)～(10p)。

进一步优选地，本发明所述1-苯基-4-戊烯-1-酮衍生物包括实施例化合物10a、10c、10d、10g、10h、10j六个化合物。

本发明还提出了一种如式(1)所示的1-苯基-4-戊烯-1-酮衍生物的合成方法，以重氮化

合物、烯丙醇衍生物、烷基醇为原料，以金属钯、金属铑、有机膦配体为催化剂，在有机溶剂中，经过一步反应，得到如式(1)所示的1-苯基-4-戊烯-1-酮衍生物。

所述合成反应如反应式(I)所示：

反应式(I)

具体地，本发明合成方法包括以下步骤：