[发明专利]一种EBINOL轴手性化合物及其合成方法和应用

权利要求书

1.一种EBINOL轴手性化合物，其特征在于，其具有如下通式：

其中，R¹选自氢、烷基、苯基、烷氧基、卤素、醛基、乙酰基、酯基、羟基，R²选自氢、烷基、苯基、卤素；所述烷基为含有1～12个碳原子的烷基；所述烷氧基指-O-(烷基)，其中的烷基含有1～12个碳原子；所述酯基指-C(O)O(烷基)，其中的烷基含有1～12个碳原子。

2.根据权利要求1所述的EBINOL轴手性化合物，其特征在于，R¹选自氢、甲基、苯基、甲氧基、溴、醛基、乙酰基、酯基、羟基，R²选自氢、甲基、苯基、溴。

3.一种权利要求1或2所述的EBINOL轴手性化合物的合成方法，其特征在于，包括以下步骤：以手性磷酸为催化剂，式A化合物和式B化合物反应，得到EBINOL轴手性化合物：

4.根据权利要求3所述的方法，其特征在于，所述手性磷酸选自以下结构之一：

其中，R³选自苯基、1-萘基、2-萘基、9-蒽基、9-菲基、4-苯基-苯基、4-三氟甲基-苯基、3,5-二三氟甲基-苯基、3,5-二叔丁基-苯基、4-(2-萘基)-苯基、2,4,6-三甲基苯基、2,4,6-三异丙基苯基；

R⁴选自苯基、1-萘基、2-萘基、9-蒽基、9-菲基、4-苯基-苯基、4-三氟甲基-苯基、3,5-二三氟甲基-苯基、3,5-二叔丁基-苯基、4-(2-萘基)-苯基、2,4,6-三甲基苯基、2,4,6-三异丙基苯基。

5.根据权利要求3所述的方法，其特征在于，所述手性磷酸的用量至少是5mol％；所述反应以二氯甲烷、氯仿、四氯化碳、甲苯中的一种或多种为溶剂；所述式A化合物和式B化合物的摩尔比为1～3：1；所述反应的温度为0℃以上。

6.一种手性磷酸，其特征在于，其具有如下通式：

其中，R¹选自氢、烷基、苯基、烷氧基、卤素、醛基、乙酰基、酯基、羟基，R²选自氢、烷基、苯基、卤素；所述烷基为含有1～12个碳原子的烷基；所述烷氧基指-O-(烷基)，其中的烷基含有1～12个碳原子；所述酯基指-C(O)O(烷基)，其中的烷基含有1～12个碳原子；

R⁵选自苯基、1-萘基、2-萘基、9-蒽基、9-菲基、4-苯基-苯基、4-三氟甲基-苯基、3,5-二三氟甲基-苯基、3,5-二叔丁基-苯基、4-(2-萘基)-苯基、2,4,6-三甲基苯基、2,4,6-三异丙基苯基。

7.一种权利要求6所述手性磷酸的合成方法，其特征在于，所述方法包括：

使化合物C与NaH、氯甲基甲醚反应以形成化合物D；

使化合物D与叔丁基锂、碘反应以形成化合物E；

使化合物E与芳基苯硼酸R⁵B(OH)₂、四(三苯基膦)钯、碳酸铯反应以形成化合物F；

使化合物F与三氟乙酸、三氯氧磷、水反应以形成化合物G；

8.一种手性亚磷酰胺，其特征在于，其具有如下通式：

其中，R¹选自氢、烷基、苯基、烷氧基、卤素、醛基、乙酰基、酯基、羟基，R²选自氢、烷基、苯基、卤素；所述烷基为含有1～12个碳原子的烷基；所述烷氧基指-O-(烷基)，其中的烷基含有1～12个碳原子；所述酯基指-C(O)O(烷基)，其中的烷基含有1～12个碳原子。

9.一种权利要求8所述手性亚磷酰胺的合成方法，其特征在于，所述方法包括：

使化合物C与(R,R)-双-(1-苯基乙基)胺、三氯化磷反应以形成化合物H；