[发明专利]一种合成茚螺异吲哚[2,1-b]异喹啉三酮类化合物的方法有效
申请号: | 201910337121.8 | 申请日: | 2019-04-25 |
公开(公告)号: | CN110105359B | 公开(公告)日: | 2021-08-03 |
发明(设计)人: | 郭胜海;刘扬凡;孙林聪;张新迎;范学森 | 申请(专利权)人: | 河南师范大学 |
主分类号: | C07D471/10 | 分类号: | C07D471/10;C07D495/20 |
代理公司: | 新乡市平原智汇知识产权代理事务所(普通合伙) 41139 | 代理人: | 路宽 |
地址: | 453007 河*** | 国省代码: | 河南;41 |
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摘要: | |||
搜索关键词: | 一种 合成 茚螺异 吲哚 喹啉 酮类 化合物 方法 | ||
1.一种合成茚螺异吲哚[2,1-b]异喹啉三酮类化合物的方法,其特征在于具体过程为:将起始原料异喹啉酮类化合物1和2-重氮-1,3-茚满二酮类化合物2溶于有机溶剂中,在催化剂和氧化剂的共同作用下于140℃反应制得目标产物5'H-螺[茚-2,7'-异吲哚[2,1-b]异喹啉]-1,3,5'-三酮3,合成过程中的反应方程式为:
其中R1为氢、甲基、甲氧基、氯、氟或硝基中的一种或多种,R2为氢、甲基或氯,R3为苯基、4-甲基苯基、3-甲基苯基或4-氯基苯基,R4为氢、甲基或溴,所述催化剂为过渡金属铑催化剂[Cp*RhCl2]2,氧化剂为AgOAc或Ag2O,有机溶剂为1,4-二氧六环、N,N-二甲基甲酰胺、二甲亚砜、甲苯或氯苯。
2.根据权利要求1所述的合成茚螺异吲哚[2,1-b]异喹啉三酮类化合物的方法,其特征在于具体步骤为:在15mL耐压反应管中,依次加入异喹啉酮类化合物1、有机溶剂、2-重氮-1,3-茚满二酮类合物2、催化剂和氧化剂,其中异喹啉酮类化合物1、催化剂、氧化剂和2-重氮-1,3-茚满二酮类化合物2的投料摩尔比为1:0.025:2.0:1.5,反应管密封,然后将该混合物于140℃加热搅拌反应10h,反应完成后,旋干有机溶剂,加入去离子水与二氯甲烷,水相萃取三次,有机相用饱和食盐水洗涤,无水硫酸钠干燥,旋干、硅胶柱层析分离得到目标产物5'H-螺[茚-2,7'-异吲哚[2,1-b]异喹啉]-1,3,5'-三酮类化合物3。
3.一种合成化合物3i的方法,其特征在于具体过程为:将起始原料3,4-二苯基苯并[g]异喹啉-1(2H)-酮1i和2-重氮-1,3-茚满二酮2a溶于有机溶剂1,4-二氧六环中,在催化剂双环戊二烯基二氯化铑[Cp*RhCl2]2和氧化剂醋酸银的共同作用下于140℃反应10h制得目标产物3i,合成过程中的反应方程式为:
4.一种合成化合物3j的方法,其特征在于具体过程为:将起始原料化合物1j和2-重氮-1,3-茚满二酮2a溶于有机溶剂1,4-二氧六环中,在催化剂双环戊二烯基二氯化铑[Cp*RhCl2]2和氧化剂醋酸银的共同作用下于140℃反应10h制得目标产物3j,合成过程中的反应方程式为:
5.一种合成化合物3k的方法,其特征在于具体过程为:将起始原料3-甲基-5,6-二苯基吡啶-2(1H)-酮1k和2-重氮-1,3-茚满二酮2a溶于有机溶剂1,4-二氧六环中,在催化剂双环戊二烯基二氯化铑[Cp*RhCl2]2和氧化剂醋酸银的共同作用下于140℃反应10h制得目标产物3k,合成过程中的反应方程式为:
6.一种合成化合物3o的方法,其特征在于具体过程为:将起始原料11,12-二氢苯并[c]菲啶-6(5H)-酮1o和2-重氮-1,3-茚满二酮2a溶于有机溶剂1,4-二氧六环中,在催化剂双环戊二烯基二氯化铑[Cp*RhCl2]2和氧化剂醋酸银的共同作用下于140℃反应10h制得目标产物3o,合成过程中的反应方程式为:
7.一种合成化合物3r的方法,其特征在于具体过程为:将起始原料2,3-二苯基异喹啉-1(2H)-酮1a和2-重氮-1H-环戊烯并[b]萘-1,3-(2H)-二酮2d溶于有机溶剂1,4-二氧六环中,在催化剂双环戊二烯基二氯化铑[Cp*RhCl2]2和氧化剂醋酸银的共同作用下于140℃反应10h制得目标产物3r,合成过程中的反应方程式为:
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