[发明专利]一种含亚砜基邻位氨基醇化合物及其制备方法

说明书

本发明属于化学合成领域，涉及式(I)结构的含亚砜基邻位氨基醇化合物及其制备方法。本发明制备的含亚砜基邻位氨基醇化合物可作为一种重要的中间体，在精细化工、医药、农药、合成纤维、塑料、印染、稀有金属提取剂、有机合成等行业中得到广泛的应用，如作为杀菌剂和除草剂，不仅具有广谱高效活性，而且低用量低污染；以及用于制备治疗疾病的重要药物等。本发明所述制备含亚砜基邻位氨基醇化合物的技术路线，操作简单，路线简洁，收率较高，所用的试剂均为常用试剂。

技术领域

本发明属于化学合成领域，涉及一种含亚砜基邻位氨基醇化合物及其制备方 法。

背景技术

亚砜类化合物因具有广谱生物活性而引起人们对它的关注，尤其是将亚砜基 团引入到各种不同的化合物结构中，通过结构修饰能产生一系列具有广谱生物活 性的化合物，使得它在新型超高效农药创制中发挥出越来越重要的作用^【2】。

现有技术公开了含亚砜结构的杀虫剂氟虫腈对叶蝉、蝇类、鳞翅目幼虫等害 虫有广谱高效活性，而含亚砜结构的乙虫腈也是一种广谱杀虫剂，少量即可有效 杀害多种刺吸式口器害虫和咀嚼式口器害虫。Duphar等开发的噻菌腈杀虫剂， 可有效杀灭棉花、玉米、禾谷类作物上的腐霉菌、镰孢菌、小麦网腥黑粉菌和麦 类禾腔菌，用于土壤和种子处理。亚砜类结构中引入噻吩基、噻唑基、苯基、咪 唑基、酰胺类等官能团后，可增强其杀虫、杀菌和除草活性。同时，开发绿色环 保的亚砜类化合物农药及具有全新结构和新作用方式的农药已成为科研工作者 研究的热点^【2】。

除此之外，亚砜类化合物通过结构修饰，能产生一系列抗肿瘤、抗病毒、抗 HIV-1、抗酸、抗溃疡、抗痨等药物活性。比如奥美拉唑(esomeprazole)，兰索拉 唑(1asoprazole)，潘多拉唑(pantroprazole)，雷贝拉唑(rabeprazole)是有效的抗酸和 抗溃疡药物(Scheme7)。数十年来，人们对这类化合物进行了深入地研究，发现 不同的亚砜类结构引入不同基团，具有不同的生物活性，特别是多杂原子的引入 能较好地提高化合物的药效活性^【3】。

亚砜及其衍生物广泛应用于有机合成反应，尤其是手性亚砜近年来迅速发展 为一类新型手性辅剂、手性催化剂和手性配体，用于C—C键、C—O键形成， 阻转异构选择性合成，不对称共轭加成，(杂)Diels-Alder环加成等不对称合成反 应，例如叔丁基亚磺酰胺作为手性辅助试剂可以合成出α-支链氨、叔烷基氨、β 氨基酸、α-氨基酸衍生物、l,2-氨基醇及1,3-氨基醇等的手性化合物；对甲苯基 甲基亚砜作为手性催化剂可以实现烯丙基三氯硅烷与亚胺的加成反应；双亚磺酰 基亚胺BISOX 2【bis(sulfoximine)(S，S)-2]在杂Diels—Alder反应中取得98％ee 等；说明手性亚砜含有的亚磺酰基团是促进整个反应有效进行的重要因素^【3】。

基于现有技术的基础，本申请的发明人拟提供一种含亚砜基邻位氨基醇化合 物及其制备方法，本发明的制备方法具备反应条件简单，选择性高的特点。

与本发明相关的参考文献有：

(1)冷培恩.关注小害虫,预防大危害,加强病媒生物监测和控制[J].上海预 防医学,2018,30(8):633-634.

(2)罗小琼.亚砜类化合物的合成及杀菌活性的研究进展[J].现代农 药,2008,7(5):01-20.

(3)陈春玉.亚砜类化合物的合成及应用进展[J].有机化 学,2011,31(6):925-931.。

发明内容

本发明的目的是基于现有技术的基础，提供一种含亚砜基邻位氨基醇化合物 及其制备方法，本发明的制备方法具备反应条件简单，选择性高的特点。

本发明合成的含亚砜基邻位氨基醇化合物具有式(I)的化学结构：