[发明专利]以三芳基氧膦为中心核的热活化延迟荧光树枝状主体材料、制备方法及有机电致发光器件在审
申请号: | 201910289000.0 | 申请日: | 2019-04-11 |
公开(公告)号: | CN109970796A | 公开(公告)日: | 2019-07-05 |
发明(设计)人: | 王利祥;丁军桥;张明明;吕剑虹;王淑萌;王兴东;陈亮 | 申请(专利权)人: | 中国科学院长春应用化学研究所 |
主分类号: | C07F9/64 | 分类号: | C07F9/64;C07F9/6558;C07F9/6596;C09K11/06;H01L51/54 |
代理公司: | 长春众邦菁华知识产权代理有限公司 22214 | 代理人: | 李外 |
地址: | 130000 吉林*** | 国省代码: | 吉林;22 |
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摘要: | |||
搜索关键词: | 式( I ) 主体材料 树枝状 有机电致发光器件 热活化 三芳基 中心核 荧光 氧膦 制备 延迟 载流子 光电材料领域 三线态能级 有机半导体 降低器件 器件功率 驱动电压 带隙 | ||
1.一种以三芳基氧膦为中心核的热活化延迟荧光树枝状主体材料,其特征在于,该主体材料具有如式(I)所示的结构:
式(I)中,Ar1、Ar2、Ar3可以相同或不同,独立地选自-F、-CF3、-CN取代或非取代的C6~C20的芳基或取代或非取代的C2~C20的含氮杂芳基;Ar4、Ar5为供电子芳基,可以相同或不同;
Z为碳原子、硅原子、氮原子、磷原子、硼原子、氧原子或硫原子,或者表示为中的一种或多种连接在一起形成的组合;
R1、R2可以相同或不同,独立地选自含有1到22个碳原子的直链、支链、环烷基、烷氧基链或取代、非取代的芳香环。
2.根据权利要求1所述的一种以三芳基氧膦为中心核的热活化延迟荧光树枝状主体材料,其特征在于,所述的Ar1、Ar2或Ar3取自下列结构:
3.根据权利要求1所述的一种以三芳基氧膦为中心核的热活化延迟荧光树枝状主体材料,其特征在于,所述的Ar4或Ar5选自如下基团:
L1到L4可以相同或不同,独立地选自含有1到22个碳原子的直链、支链、环烷基、烷氧基链或芳香环。
4.根据权利要求1-3任何一项所述的一种以三芳基氧膦为中心核的热活化延迟荧光树枝状主体材料,其特征在于,所述的以三芳基氧膦为中心核的热活化延迟荧光树枝状主体材料,分子结构式如式(1)-(27)所示:
。
5.根据权利要求1所述的一种上述热活化延迟荧光主体材料的制备方法,其特征在于,包含以下步骤:
步骤一:在惰性气氛下,将式(Ⅱ)所示结构的溶液与镁屑混合制备格氏试剂,然后加入三氯氧磷在有机溶剂中反应后即可得到(Ⅲ)所示结构;
步骤二:在惰性气氛下,将N-溴代琥珀酰亚胺缓慢加入到(Ⅳ)所示结构的溶液中在溶剂中反应,即可得到(Ⅴ)所示结构;
步骤三:在惰性气氛下,将NaH缓慢加入到(Ⅴ)所示结构的溶液中反应,随后加入叔丁基二甲基氯硅烷反应后,即可得到(Ⅵ)所示结构;
步骤四:在惰性气氛下,将(Ⅵ)所示结构与Ar4/Ar5,与催化剂、配体、碱以及有机溶剂混合进行钯催化偶联反应,随后加入NH4FBu4反应后即可得到(Ⅶ)所示结构;
步骤五:在惰性气氛下,将式(Ⅲ)所示结构和式(Ⅶ)所示结构,与催化剂、配体、碱以及有机溶剂混合进行钯催化偶联反应,即可得到具有(I)式结构的主体材料。
。
6.根据权利要求5所述的一种上述热活化延迟荧光主体材料的制备方法,其特征在于,所述步骤四和步骤五中钯催化偶联反应的反应温度为70~130℃,时间为16~30h。
7.根据权利要求5所述的一种上述热活化延迟荧光主体材料的制备方法,其特征在于,所述步骤四和步骤五中催化剂为醋酸钯、四(三苯基膦)钯或三(二亚苄基丙酮)二钯;所述的配体为四氟硼酸三叔丁基膦、三苯基膦、三环己基膦、三叔丁基膦或2-二环己基磷-2,4,6-三异丙基联苯;碱为氢氧化钾、碳酸钠、叔丁醇钠、碳酸钾、碳酸铯或磷酸钾。
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