[发明专利]一种喹唑啉二酮类化合物及其应用和一种农药除草剂有效

专利信息
申请号: 201910272386.4 申请日: 2019-04-04
公开(公告)号: CN110357860B 公开(公告)日: 2020-12-15
发明(设计)人: 杨光富;何波;王现全 申请(专利权)人: 山东先达农化股份有限公司
主分类号: C07D403/06 分类号: C07D403/06;A01N43/56;A01N47/18;A01P13/00
代理公司: 北京润平知识产权代理有限公司 11283 代理人: 陈静;刘依云
地址: 256500 *** 国省代码: 山东;37
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摘要:
搜索关键词: 一种 喹唑啉二 酮类 化合物 及其 应用 农药 除草剂
【说明书】:

发明涉及农药除草剂领域,公开了一种喹唑啉二酮类化合物及其应用和一种农药除草剂,本发明的喹唑啉二酮类化合物具有式(I)所示的结构,R为H或者为式(I‑1)所示的基团。本发明提供的喹唑啉二酮类化合物具有优异的除草活性和优异的作物安全性。

技术领域

本发明涉及农药除草剂领域,具体涉及一种喹唑啉二酮类化合物以及该喹唑啉二酮类化合物的应用和一种含有该喹唑啉二酮类化合物的农药除草剂。

背景技术

对羟基苯基丙酮酸双加氧酶(4-HPPD)在上个世纪90年代被确认为除草剂作用靶标。

4-HPPD广泛存在于需氧生物体内,其主要参与生物体内酪氨酸的代谢。在植物体内,酪氨酸的代谢产物对羟基苯基丙酮酸在4-HPPD的作用下生成尿黑酸,尿黑酸进一步转化成质体醌和生育酚。质体醌和生育酚是植物光合作用的重要前体。因此,通过抑制植物体内质体醌和生育酚的合成,阻碍植物的正常光合作用,致使植物发生白化症状而死亡。以HPPD为靶标的除草剂具有高效,低毒,对环境友好和对后茬作物安全性好等特点。因此,4-HPPD除草剂是一类非常具有研究价值和发展前景的除草剂。

2015年,CN104557739A首次筛选出含有喹唑啉二酮片段的HPPD类抑制剂分子,其代表性物质的结构如下,该物质主要用于防治高粱田等中的杂草:

随后,WO2017/140612A1在此基础上进一步公开了一系列HPPD类抑制剂分子,然而,在该现有技术中并未提供具体化合物的生物活性测试结果。

水稻是非常重要的粮食作物,水稻田杂草的防治,对提高水稻产量及解决世界粮食危机问题具有非常重要的作用。现阶段,水稻田的恶性杂草稗草,抗性稗草,千金子等严重影响水稻的正常生长,尤其是抗性稗草发展的非常迅速,未来对抗性稗草的防治难度越来越大。

因此,提供对水稻田等中的杂草具有良好的防效以及高的安全性的新型HPPD类抑制剂具有重要意义。

发明内容

本发明的目的是提供对水稻田等农作物种植地中的杂草具有优异的防效以及对农作物具有高的安全性的新型HPPD类抑制剂。

为了实现上述目的,本发明的第一方面提供一种喹唑啉二酮类化合物,该化合物具有式(I)所示的结构:

其中,在式(I)中,R为H或者为式(I-1)所示的基团。

当所述R为H时,本发明的喹唑啉二酮类化合物即为以下化合物1所示的结构:

化合物1:

当所述R为式(I-1)所示的基团时,本发明的喹唑啉二酮类化合物即为以下化合物2所示的结构:

化合物2:

本发明的发明人发现,本发明提供的化合物1和化合物2相对于现有技术提供的结构接近的化合物,以及相对于本文的后文中提供的参照样本均明显具有更好的除草活性,特别地,本发明提供的化合物1和化合物2还明显具有更高的作物安全性。进一步地,本发明的发明人还发现,本发明的化合物1对玉米和小麦的作物安全性非常优异,并且,本发明的化合物2相对于化合物1对田间作物(例如水稻)具有更高的安全性。

本发明对合成式(I)所示的喹唑啉二酮类化合物的方法没有特别的限定,本领域技术人员根据本发明提供的化合物结构结合化学领域内的合成方法能够获得合适的制备式(I)所示的喹唑啉二酮类化合物的方法,本发明在此不再一一赘述。

本发明的第二方面提供第一方面所述的喹唑啉二酮类化合物在防治杂草中的应用。

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