[发明专利]含哌啶环的查尔酮类化合物及其制备和应用在审

专利信息
申请号: 201910234857.2 申请日: 2019-03-26
公开(公告)号: CN109912539A 公开(公告)日: 2019-06-21
发明(设计)人: 施宇龙;张辰;班孟涛;崔冬梅;夏亚萍;张立宇 申请(专利权)人: 浙江大学
主分类号: C07D295/112 分类号: C07D295/112;C07D295/135;C07D317/54;C07D307/46;C07D213/50;A61P35/00
代理公司: 杭州求是专利事务所有限公司 33200 代理人: 赵杭丽
地址: 310058 浙江*** 国省代码: 浙江;33
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摘要:
搜索关键词: 哌啶 查尔酮类化合物 乳腺癌 芳香醛类化合物 对氟苯乙酮 制备和应用 工业应用 结构通式 新药筛选 制备条件 碱作用 溶剂 制备 治疗 应用 开发
【权利要求书】:

1.一类含哌啶环的查尔酮类化合物,其特征在于,结构通式(III)如下:

式(III)中R为芳基。

2.根据权利要求1所述的一类含哌啶环的查尔酮类化合物,其特征在于,R为取代苯基或芳香杂环,选用3-甲氧基苯基、4-N,N-二甲胺基苯基、3-甲氧基-4-(3-羟乙氧基)苯基、3,4-(亚甲二氧基)苯基或2-呋喃基或2-吡啶基。

3.权利要求1所述的一类含哌啶环的查尔酮类化合物的制备方法,其特征在于,通过以下步骤实现:

(1)对哌啶苯乙酮的制备:将对氟苯乙酮与哌啶混合,在碱作用下,于溶剂中,加热回流7小时,反应结束后,反应液后处理制得式(Ⅰ)所示的对哌啶苯乙酮化合物;反应式如下:

(2)含哌啶环的查尔酮类化合物的制备:将式(I)所示对哌啶苯乙酮与式(II)所示芳香醛类化合物混合,在碱作用下,于溶剂中,加热回流反应4~8h,反应结束后,反应液后处理制得式(III)所示的含哌啶环的查尔酮类化合物;所述碱为6M NaOH,所用溶剂为甲醇、乙醇、异丙醇、正丁醇等,优选乙醇;

反应式如下:

其中R的定义同权利要求1。

4.根据权利要求3所述的一类含哌啶环的查尔酮类化合物的制备方法,其特征在于,步骤(1)和(2)后处理采用如下方法:反应结束后,反应液过滤,滤渣用甲醇洗涤,浓缩滤液,残渣在石油醚/乙酸乙酯中重结晶得到目标化合物(Ⅰ)和(III)。

5.根据权利要求3所述的一类含哌啶环的查尔酮类化合物的制备方法,其特征在于,步骤(1)所述碱为氢氧化钠、氢氧化钾、氢化钠、氢化锂;所述溶剂选用乙腈、甲醇、乙醇、异丙醇、正丁醇等。

6.根据权利要求5所述的一类含哌啶环的查尔酮类化合物的制备方法,其特征在于,步骤(1)所述碱选用氢氧化钠;,所述溶剂选用乙腈。

7.权利要求1所述的一类含哌啶环的查尔酮类化合物在制备治疗乳腺癌药物中的应用。

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