[发明专利]一种环庚三烯-1-硫醚类化合物及其合成方法和应用在审

专利信息
申请号: 201910234033.5 申请日: 2019-03-26
公开(公告)号: CN109942465A 公开(公告)日: 2019-06-28
发明(设计)人: 吴佳微;陈丹瑶;颜建萍;陈迁;霍延平 申请(专利权)人: 广东工业大学
主分类号: C07C319/14 分类号: C07C319/14;C07C321/30;C07C323/09;C07D213/70;C07B45/06
代理公司: 广东广信君达律师事务所 44329 代理人: 杨晓松
地址: 510062 广东*** 国省代码: 广东;44
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摘要:
搜索关键词: 硫醚类化合物 式( 1 ) 硫酚类化合物 氧化剂 合成 有机合成技术 烷基 分子结构 酶抑制剂 生物活性 芳香基 副反应 抗病毒 抗肿瘤 溶剂 提纯 苯醌 产率 抗炎 氰基 杀虫 抑菌 制备 应用 多样性
【说明书】:

发明属于有机合成技术领域,公开了一种环庚三烯‑1‑硫醚类化合物及其合成方法和应用。所述环庚三烯‑1‑硫醚类化合物是将环庚三烯、硫酚类化合物和氧化剂加入到溶剂中在20~30℃反应,经提纯制得;所述氧化剂为2,3‑二氯‑5,6‑二氰基‑1,4‑苯醌;所述硫酚类化合物的结构式为R‑SH,所述环庚三烯‑1‑硫醚类化合物的分子结构如式(1)所示:其中,R为烷基或芳香基。本发明制备的环庚三烯‑1‑硫醚类化合物,无副反应发生,产率可达60%~89%,转化率高;环庚三烯‑1‑硫醚类化合物的化学结构具有多样性,并且具有抑菌、抗病毒、抗肿瘤、杀虫、抗炎及酶抑制剂等各种生物活性。

技术领域

本发明属于有机合成技术领域,更具体地,涉及一种环庚三烯-1-硫醚类化合物及其合成方法和应用。

背景技术

环庚三烯及其酚酮化合物的化学结构具有多样性,并且大多具有抑菌、抗病毒、抗肿瘤、杀虫、抗炎及酶抑制剂等各种生物活性。目前,在化学合成和性质、生物活性、生物合成和代谢等方面已经取得了很大的进步。但是,由于环庚三烯类化合物结构的复杂性及多样性,要把它们应用于临床诊断还需要更多的努力。

发明内容

为了解决上述现有技术中存在的不足和缺点,本发明首要目的在于提供一种环庚三烯-1-硫醚类化合物。

本发明的另一目的在于提供一种上述方法制备的环庚三烯-1-硫醚类化合物的合成方法。

本发明的另一目的在于提供一种上述方法制备的环庚三烯-1-硫醚类化合物的应用。

本发明的目的通过下述技术方案来实现:

一种环庚三烯-1-硫醚类化合物,所述环庚三烯-1-硫醚类化合物是将环庚三烯、硫酚类化合物和氧化剂加入到溶剂中在20~30℃反应,经提纯制得;所述氧化剂为2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌;所述硫酚类化合物的结构式为R-SH,所述环庚三烯-1-硫醚类化合物的分子结构如式(1)所示:

其中,R为烷基或芳香基。

优选地,所述环庚三烯-1-硫醚类化合物的分子结构式为:

优选地,所述烷基为戊基或环己基;所述芳香基为巯基苯并唑噻、吡啶或苯的衍生物。

更为优选地,所述苯的衍生物中苯环上的取代基选自甲基、苄基、甲氧基、羟基、氨基、三氟甲基、氯、溴或氟。

优选地,所述溶剂为三氯甲烷、甲苯、二氯甲烷、1,4-二氧六环、正丙醇、乙醇、乙腈、水中的一种以上。

优选地,所述环庚三烯、硫酚类化合物和氧化剂的摩尔比为2:(3~4):(8~2.2)。

优选地,所述硫酚类化合物的摩尔与溶剂的体积比为(0.3~0.4)mol:(2~3)L。

优选地,所述提纯的方法为萃取、干燥、减压蒸馏或硅胶柱层析中的一种以上。

优选地,所述反应的时间为5~10min。

所述的环庚三烯-1-硫醚类化合物在有机合成、光电材料或制药领域中的应用。

与现有技术相比,本发明具有以下有益效果:

1.本发明的环庚三烯-1-硫醚类化合物的化学结构具有多样性,并且大多具有抑菌、抗病毒、抗肿瘤、杀虫、抗炎及酶抑制剂等各种生物活性。

2.本发明环庚三烯-1-硫醚类化合物的制备方法,反应条件温和,副反应少,产率可达60%~89%,转化率高,实验易操作。

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