[发明专利]辽东楤木单体皂苷衍生物及其制备方法和用途有效
申请号: | 201910223032.0 | 申请日: | 2019-03-22 |
公开(公告)号: | CN110143994B | 公开(公告)日: | 2020-08-04 |
发明(设计)人: | 田瑜;许旭东;孙晓波;孙桂波;尚海 | 申请(专利权)人: | 中国医学科学院药用植物研究所 |
主分类号: | C07J63/00 | 分类号: | C07J63/00;A61P9/14;A61K31/7056 |
代理公司: | 北京风雅颂专利代理有限公司 11403 | 代理人: | 张拥 |
地址: | 100193 北*** | 国省代码: | 北京;11 |
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摘要: | |||
搜索关键词: | 辽东 单体 皂苷 衍生物 及其 制备 方法 用途 | ||
1.一种辽东楤木单体皂苷衍生物,其特征在于,具有通式(Ⅰ)所示的结构:
式中:R1、R2、R3、R4、R5和R6各自独立地选自H或OH;
R7选自H或CH2OH;
R8、R9和R11各自独立地选自H或CH3;
R10为CH3。
2.根据权利要求1所述的辽东楤木单体皂苷衍生物,其特征在于,R1和R2不同,R3和R4不同,R5和R6不同,R9和R11不同。
3.根据权利要求2所述的辽东楤木单体皂苷衍生物,其特征在于,所述的辽东楤木单体皂苷衍生物为下述结构式所示的化合物K1~K10,
4.一种如权利要求1-3任一项所述的辽东楤木单体皂苷衍生物的制备方法,其特征在于,包括以下步骤:
在有机碱的作用下,齐墩果酸或熊果酸分别与溴苄反应得到中间体S1~S2;
中间体S1~S2分别与中间体D1~D5反应得到中间体F1~F10;
在H2/钯碳的作用下,中间体F1~F10分别还原得到中间体G1~G10;
中间体G1~G10分别与炔丙胺反应得到中间体H1~H10;
中间体H1-H10分别与甲醇钠甲醇溶液反应得到中间体J1~J10;
咖啡酸与3-叠氮基丙胺反应得到中间体P;
中间体P分别与中间体J1~J10反应得到辽东楤木单体皂苷衍生物K1~K10;
D1~D5的通式为:
具体的,在中间体D1中,R1=OBz,R2=H,R3=H,R4=OBz,R5=OBz,R6=H,R7=CH2OBz,R8=H;
在中间体D2中,R1=OBz,R2=H,R3=OBz,R4=H,R5=H,R6=OBz,R7=H,R8=CH3;
在中间体D3中,R1=OBz,R2=H,R3=H,R4=OBz,R5=OBz,R6=H,R7=H,R8=H;
在中间体D4中,R1=H,R2=OBz,R3=OBz,R4=H,R5=OBz,R6=H,R7=H,R8=H;
在中间体D5中,R1=OBz,R2=H,R3=H,R4=OBz,R5=H,R6=OBz,R7=CH2OBz,R8=H;
中间体J1~J10中R1~R11取代基与对应的化合物K1~K10中R1~R11取代基相同。
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