[发明专利]异喹啉类化合物的合成方法及所得产物在审

专利信息
申请号: 201910206792.0 申请日: 2019-03-19
公开(公告)号: CN109824666A 公开(公告)日: 2019-05-31
发明(设计)人: 董道青;丁彩真;王艳丽;杨洪迪;李光辉;陈文静;李丽霞;王祖利 申请(专利权)人: 青岛农业大学
主分类号: C07D471/04 分类号: C07D471/04
代理公司: 青岛清泰联信知识产权代理有限公司 37256 代理人: 李祺;张洁
地址: 266109 山*** 国省代码: 山东;37
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摘要:
搜索关键词: 异喹啉类化合物 合成 苯并咪唑类化合物 二氯二氰基苯醌 日光灯照射条件 有机合成领域 金属催化剂 酸类化合物 重氮化合物 柱色谱分离 反应成本 环境友好 简单安全 溶剂作用 苯基 催化剂 应用
【说明书】:

发明提出一种异喹啉类化合物的合成方法及所得产物,属于有机合成领域,该合成方法可不使用重氮化合物、且无需加入金属催化剂,反应体系简单安全,环境友好,反应成本低。该技术方案包括向反应容器中分别加入苯基苯并咪唑类化合物和酸类化合物,在催化剂二氯二氰基苯醌(DDQ)和溶剂作用下,于室温20‑25℃下日光灯照射条件下反应24‑36小时;反应结束后,进行柱色谱分离,得到异喹啉类化合物。本发明能够应用于异喹啉类化合物的合成中。

技术领域

本发明属于有机合成领域,尤其涉及一种异喹啉类化合物的合成方法及所得产物。

背景技术

异喹啉类化合物具有多种生物活性,近年来已取得满意的多方面效果,且越来越受到全世界化学研究者的重视。目前,现有的可使用的异喹啉类化合物的制备方法多采用苯基苯并咪唑类化合物和重氮类化合物为原料在金属催化剂以及加热条件下进行反应,或者利用苯基苯并咪唑类化合物为原料在金属催化剂以及加热条件下进行反应制备异喹啉类化合物。然而,在上述制备过程中,合成步骤较为繁琐,且所使用的重氮类化合物、金属催化剂昂贵且不安全,反应需要加热、甚至还需要在惰性气体保护下进行反应,因此,现有反应并非优化、经济的合成方法。

发明内容

本发明提出一种异喹啉类化合物的合成方法及所得产物,该合成方法可不使用重氮化合物、且无需加入金属催化剂,反应体系简单安全,环境友好,反应成本低。

为了达到上述目的,本发明提供了一种异喹啉类化合物的合成方法,包括如下步骤:

向反应容器中分别加入苯基苯并咪唑类化合物和酸类化合物,在催化剂二氯二氰基苯醌和溶剂作用下,于室温20-25℃下日光灯照射条件下反应24-36小时;

反应结束后,进行柱色谱分离,得到异喹啉类化合物。

作为优选,所述苯基苯并咪唑类化合物具有如下(A)结构式:

其中,R1选自-Cl或-CH3

作为优选,所述酸类化合物选自2,2-二甲基丙酸、2-甲基丙酸、2-乙基丁酸、环己甲酸或乙酸中的任一种。

作为优选,所述异喹啉类化合物具有如下(B)结构式:

其中,R1选自-Cl或-CH3,R2选自2,2-二甲基丙基、2-甲基丙基、2-乙基丁基、环己甲基或乙基中的任一种。

作为优选,所述苯基苯并咪唑类化合物和酸类化合物的毫摩尔比为1:1。

作为优选,所述苯基苯并咪唑类化合物和二氯二氰基苯醌的毫摩尔比为1:0.05。

作为优选,所述溶剂为乙醇或丙酮。

作为优选,所述柱色谱分离中使用的色谱柱为硅胶柱,使用的洗脱剂为乙酸乙酯和石油醚的混合溶剂,其体积比为1:5-2:1。

作为优选,所述式(B)结构具体包括下述化合物:

与现有技术相比,本发明的优点和积极效果在于:

本发明提供的合成方法以苯基苯并咪唑类化合物和酸类化合物为原料,在二氯二氰基苯醌和乙醇作用下即可合成异喹啉类化合物。该合成方法避免了使用重氮化合物,且无需加入金属催化剂,反应体系简单安全,环境友好,反应成本低,有效满足了绿色化学的要求。

具体实施方式

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