[发明专利]1-吡啶基吡唑酰胺类化合物及其制备方法与应用

说明书

本发明公开了式(I)所示的1‑吡啶基吡唑酰胺类化合物及其制备方法与应用，式中各取代基具有说明书中所给定义。本发明式(I)化合物具有优异的杀虫生物活性，尤其是对害虫如蚜虫、粘虫和小菜蛾等具有很高的活性，可用于防治各类虫害。本发明的技术方案还包括一种制备式(I)化合物的中间体，该中间体的结构如通式(II)所示，式中各取代基的定义见说明书。

技术领域

本发明属杀虫剂领域，具体涉及具有杀虫生物活性的1-吡啶基吡唑酰胺类化合物及其制备方法、含有所述化合物的杀虫剂组合物、以及用这些化合物控制害虫的用途与方法。

背景技术

1-吡啶基吡唑酰胺类化合物具有广谱活性，作为杀虫剂商品化的1-吡啶基吡唑酰胺类化合物先后有氯虫酰胺(D1)、氰虫酰胺(D2)和环溴虫酰胺(D3)等。氯虫酰胺(D1)作为鳞翅目害虫防治的当家品种，尽管其上市时间仅仅10年上下，但其销售额早已达到15亿美元，排杀虫剂销售榜首。1-吡啶基吡唑酰胺类杀虫剂氯虫酰胺(D1)、氰虫酰胺(D2)和环溴虫酰胺(D3)等各具特色，各有千秋。氯虫酰胺(D1)对鳞翅目害虫如粘虫和小菜蛾等具有卓越效果，但对同翅目害虫如蚜虫等的活性却不值得一提，更不具有作为杀虫剂用于防治同翅目害虫如蚜虫等的潜力和价值；氰虫酰胺(D2)和环溴虫酰胺(D3)对同翅目害虫如蚜虫等的活性较氯虫酰胺都有显著提高，但对鳞翅目害虫如粘虫和小菜蛾等的活性却不敌氯虫酰胺(D1)。众所周知，防治同翅目害虫如蚜虫等的当家品种是新烟碱类杀虫剂，吡虫啉(D4)则是其杰出代表。

为获得杀虫活性更高或杀虫活性谱更广的1-吡啶基吡唑酰胺类化合物，发明人将特定取代基等引入1-吡啶基吡唑酰胺结构中，设计并合成一系列未见文献报道且具有高效、广谱杀虫活性的1-吡啶基吡唑酰胺类化合物。与氯虫酰胺(D1)、氰虫酰胺(D2)和环溴虫酰胺(D3)等相比，本发明化合物具有杀虫活性谱更广或杀虫活性更高等生物活性特点。

发明内容

本发明提供式(I)所示的具有害虫等生物活性的1-吡啶基吡唑酰胺类化合物及其异构体：

其中：

I.R选自C₁-C₁₂烷基、C₂-C₁₂链烯基、C₂-C₁₂链炔基、C₃-C₈环烷基或C₃-C₈杂环基；

II.R¹选自卤素、C₁-C₆烷基或C₁-C₆烷氧基；

III.R²选自卤素、氰基、C₁-C₆烷基、C₁-C₆烷氧基或硝基；

IV.R³选自氢、C₁-C₁₂烷基、C₂-C₁₂链烯基、C₂-C₁₂链炔基、C₃-C₈环烷基或C₃-C₈杂环基；

V.R⁴选自C₁-C₁₂烷基、C₂-C₁₂链烯基、C₂-C₁₂链炔基、C₃-C₈环烷基或C₃-C₈杂环基；