[发明专利]一种还原芳香硝基化合物制备芳胺类化合物的方法在审
| 申请号: | 201910153886.6 | 申请日: | 2019-03-01 |
| 公开(公告)号: | CN109796349A | 公开(公告)日: | 2019-05-24 |
| 发明(设计)人: | 周太刚;郭良程;宋浩;钟远海;张灼华 | 申请(专利权)人: | 西南石油大学 |
| 主分类号: | C07C211/46 | 分类号: | C07C211/46;C07C209/32;C07C211/47;C07C217/84;C07C213/02;C07C211/52 |
| 代理公司: | 暂无信息 | 代理人: | 暂无信息 |
| 地址: | 610500 四*** | 国省代码: | 四川;51 |
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| 摘要: | |||
| 搜索关键词: | 芳胺类化合物 制备 芳香硝基化合物 氢转移试剂 催化剂 还原 硼烷四氢呋喃 普遍适用性 氢转移反应 硝基化合物 催化芳香 反应条件 还原产物 金属盐 重现性 收率 表现 | ||
1.一种还原芳香硝基化合物制备芳胺类化合物的方法,其特征在于:包括如下步骤:在芳香硝基化合物中加入氢转移试剂硼烷四氢呋喃和金属盐催化剂,反应过程中用薄层色谱法进行跟踪来决定具体的反应时间;反应结束后,将有机溶剂旋干,用硅胶进行纯化得到芳胺类化合物,洗脱剂为石油醚和乙酸乙酯的混合溶液。合成路线为:
2.如权利要求1所述的一种还原芳香硝基化合物制备芳胺类化合物的方法,其特征在于:反应温度为0℃~120℃,反应时间为1h~36h。
3.如权利要求1所述的一种还原芳香硝基化合物制备芳胺类化合物的方法,其特征在于:R1,R2,R3,R4,R5选自氢、C1~C5烷基、C1~C5烷氧基、苯基、取代苯基、苄基、羟基、三氟甲基、氟原子、氯原子、溴原子、碘原子中的一种;所述取代苯基中,取代基的取代位置为邻位、间位和对位中的任意一个或两个,取代基为甲基、甲氧基、三氟甲基、氟原子、氯原子、溴原子或碘原子;R1,R2,R3,R4,R5相同或不同。
4.如权利要求1所述的一种还原芳香硝基化合物制备芳胺类化合物的方法,其特征在于:芳香硝基化合物在溶剂中的摩尔浓度为0.01~1mmol/mL。
5.如权利要求1所述的一种还原芳香硝基化合物制备芳胺类化合物的方法,其特征在于:反应的催化剂为廉价的金属盐,包括六水合氯化铁、四水合氯化亚铁、九水合硝酸铁、磷酸铁、硫酸铁等铁催化剂,碘化亚铜、醋酸亚铜、醋酸铜、氯化亚铜、氯化铜、高氯酸钴以及其他廉价金属催化剂,催化剂的用量为1%~50%。
6.如权利要求1所述的一种还原芳香硝基化合物制备芳胺类化合物的方法,其特征在于:反应中氢转移试剂为硼烷四氢呋喃,不用添加其它溶剂。
7.如权利要求1所述的一种还原芳香硝基化合物制备芳胺类化合物的方法,其特征在于:处理及纯化方法:先将反应后的溶剂旋干,进一步用柱层析法纯化分离;柱层析可以选择200~300目的硅胶作为固定相,展开剂一般选择石油醚和乙酸乙酯的混合体系,体积比例为5:1~30:1。
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