[发明专利]一种以萘啶作为电子受体的多色热激活延迟荧光材料及其制备方法与应用

说明书

本发明公开了一种以萘啶作为电子受体的多色热激活延迟荧光材料及其制备方法与应用。所述多色热激活延迟荧光材料的结构式如式Ⅰ所示；式Ⅰ所示化合物的制备方法，包括如下步骤：式A所示化合物与含有至少一个氮的富电子芳香胺经亲核取代反应即得。本发明基于萘啶电子受体的多色热激活延迟荧光材料合成方法简单、原料廉价、产物产率高、可大规模量制备；且具有热激活延迟性质、高的荧光量子产率、易衍生化的特点和稳定性好的优点；由基于萘啶电子受体的多色热激活延迟荧光材料形成的有机薄膜层作为发光层的有机发光二极管具有高效率、低驱动电压、长寿命的优点；此类多色热激活延迟荧光材料构筑的多光有机发光二极管具有很好的应用前景。

技术领域

本发明涉及一种多色热激活延迟荧光材料及其制备方法与应用，具体涉及一种以萘啶作为电子受体的多色热激活延迟荧光材料及其制备方法与应用，属于有机电致发光器件领域。

背景技术

热激活延迟荧光(TADF)作为第三代有机发光材料，其材料结构可控，性质稳定，价格便宜无需贵重金属，在OLEDs领域的应用前景广阔。TADF分子一般具有小的单线态-三线态能级差，TADF发光主要机理是当三线态激发态(T₁)与单线态激发态(S₁)能量接近时，三线态激发态可以通过热活化的反向系间窜越(RISC)过程转移至单线态激发态发出荧光，使其器件的内量子效率理论上可以达到100％，与磷光材料相似，且远远高于传统荧光材料的25％，成为继有机荧光材料和有机磷光材料之后发展的第三代有机发光材料，近年来受到广泛关注。

发明内容

本发明的目的是提供一种以萘啶作为电子受体的多色热激活延迟荧光材料，所述多色热激活延迟荧光材料能够作为发光层应用于有机电致发光器件，具有高效率、低驱动电压、长寿命的优点。

本发明所提供的多色热激活延迟荧光材料的结构式如式Ⅰ所示：

式1中，R为含有至少一个氮的富电子芳香胺取代基，其中氨基氮与萘啶环相连。

具体地，R可为咔唑-9-基、3,6-二叔丁基咔唑-9-基、5-苯基-5,10-二氢吩嗪-10-基、5-甲基-5,10-二氢吩嗪-10-基、5-叔丁基-5,10-二氢吩嗪-10-基、9,3’:6’,9”-三联咔唑-9’-基、9,9-二甲基吖啶-10-基、吩噻嗪-10-基、吩噁嗪-10-基和螺[吖啶-9,9-芴]-10-基中任一种。

通过对不同基团的替换，可以实现不同颜色的发光；

如R为3,6-叔丁基咔唑-9-基时，式Ⅰ-1所示化合物可显示蓝色荧光；R为9,9-二甲基吖啶-10-基时，式Ⅰ-2所示化合物可显示绿色荧光；R为吩噻嗪-10-基或吩噁嗪-10-基时，式Ⅰ-3和式Ⅰ-4所示化合物可显示黄色荧光；

本发明还提供了式Ⅰ所示化合物的制备方法，包括如下步骤：

式A所示化合物与含有至少一个氮的富电子芳香胺经亲核取代反应，即得所述化合物；

式A中，X为氟原子、氯原子、溴原子和碘原子中任一种。

上述的制备方法中，所述亲核取代反应可在氢化钠的催化下进行。

上述的制备方法中，所述亲核取代反应的温度可为20～80℃，时间可为4～6小时，具体可在40℃的条件下反应4小时。

上述的制备方法中，所述氢化钠与所述含有至少一个氮的富电子芳香胺的摩尔比为3：1.0～1.5；

式A所示化合物与所述含有至少一个氮的富电子芳香胺的摩尔比为1：2～6；

所述亲核取代反应在如下溶剂中进行：