[发明专利]合成三芳基甲烷衍生物的方法及其所得三芳基甲烷衍生物有效
申请号: | 201910088261.6 | 申请日: | 2019-01-29 |
公开(公告)号: | CN111484420B | 公开(公告)日: | 2023-04-04 |
发明(设计)人: | 于雅琴;徐大振 | 申请(专利权)人: | 天津师范大学 |
主分类号: | C07C215/74 | 分类号: | C07C215/74;C07C213/02;C07C217/80;C07D295/096;C07D333/20 |
代理公司: | 天津创智睿诚知识产权代理有限公司 12251 | 代理人: | 王融生 |
地址: | 300387 *** | 国省代码: | 天津;12 |
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摘要: | |||
搜索关键词: | 合成 三芳基 甲烷 衍生物 方法 及其 所得 | ||
本发明公开了一种合成三芳基甲烷衍生物的方法,它是以三氯化铁为催化剂,由各种取代水杨醛、芳香硼酸和芳烃“一锅”反应合成得到。这三种不同的芳基是由价格低廉且容易获得的水杨醛、芳基硼酸和芳烃一步引入的,该反应具有很高的化学选择性,并提供了各种基团完全不对称的三芳基甲烷衍生物,该方法操作简便,反应时间短,催化剂廉价易得,生产成本低,污染少,后处理简单,而且反应具有很好的收率。
技术领域
本发明属于有机合成技术领域,具体来说涉及一种合成三芳基甲烷衍生物的方法及其所得三芳基甲烷衍生物。
背景技术
三芳基甲烷衍生物由于其结构的特殊性,被广泛应用于医药化学、染料工业和材料科学中,是一类非常重要的化合物。到目前为止,合成三芳基甲烷衍生物常用的方法主要是:通过傅克烷基化法,由二芳基甲醇(酯、醚、亚胺等)直接与芳烃发生反应,这种合成方法一般是对芳烃含有给电子基团的容易反应,反应底物有一定的局限性,而且容易有异构体副产物;另一种合成方法是通过交叉偶联反应或者是过渡金属催化的碳-氢官能化反应合成得到;还有一种方法是通过对苯醌衍生物的1,6-加成芳基化反应来合成。在上述合成方法中有一些明显的不足之处,例如:有限的反应底物范围,较差的区域选择性,反应中常常用到昂贵的过渡金属,需要多步反应和严苛的反应条件等。
发明内容
针对现有技术的不足,本发明的目的在于提供一种合成三芳基甲烷衍生物的方法,该方法为“一锅”反应,以廉价的FeCl3作为催化剂制备三芳基甲烷衍生物,操作简便,反应时间短,催化剂廉价易得,生产成本低,污染少,后处理简单,而且反应产率高。
本发明的另一目的是提供上述方法获得的三芳基甲烷衍生物。
本发明的目的是通过下述技术方案予以实现的。
一种合成三芳基甲烷衍生物的方法,包括以下步骤:
将第一反应物、第二反应物、第三反应物、哌啶和催化剂混合,再加入溶剂,在40~120℃搅拌条件下反应20~80min,反应结束后冷却至室温20~25℃,再加入乙酸乙酯,洗涤,得到有机相,对所述有机相进行干燥,蒸除溶剂后,得到残余物,将所述残余物经柱层析分离,再次蒸除溶剂,干燥得到三芳基甲烷衍生物,其中,按物质的量计,所述第一反应物、第二反应物、第三反应物、哌啶和催化剂的比为1:(1~1.5):(1~1.5):(1~1.5):(0.5~1),所述催化剂为FeCl3;
所述第一反应物的分子式为:R1为其所连接的苯环上的一个或多个取代基,当R1为一个取代基时,R1为-H或-Br,当R1为多个取代基时,R1为3,5-Cl2或3,5-Br2;
所述第二反应物的分子式为:
所述R2为其所连接的苯环上的一个或多个取代基,当R2为一个取代基时,R2为-H、-F、-Br、-MeO或-t-Bu,当R2为多个取代基时,R2为3,4-二甲氧基;
所述第三反应物的分子式为:
所述R3为-H、-Me或-Et,所述R4为-H、-Me或-Et,所述R5为其所连接苯环上的一个取代基,所述R5为-H或-CH3。
在上述技术方案中,采用正己烷和乙酸乙酯的混合液作为柱层析分离的洗脱剂,按体积份数计,所述正己烷和乙酸乙酯的比6:1。
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