[发明专利]稠环三唑-(磺酰基)三氮烯类衍生物及其合成方法和用途在审
| 申请号: | 201910064467.5 | 申请日: | 2019-01-23 |
| 公开(公告)号: | CN109776526A | 公开(公告)日: | 2019-05-21 |
| 发明(设计)人: | 易东;韦思平;陈长友;邬亚平;何林颖;向攀;杜曦;王力;王钦 | 申请(专利权)人: | 西南医科大学 |
| 主分类号: | C07D471/04 | 分类号: | C07D471/04;C07D487/04;C09K11/06;G01N21/64 |
| 代理公司: | 成都虹桥专利事务所(普通合伙) 51124 | 代理人: | 张小丽;梁鑫 |
| 地址: | 646000 四川*** | 国省代码: | 四川;51 |
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| 摘要: | |||
| 搜索关键词: | 烯类衍生物 磺酰基 稠环 三唑 合成 有机合成领域 环境水体 离子检测 荧光探针 荧光特性 灵敏度 收率 离子 应用 | ||
1.稠环三唑-(磺酰基)三氮烯类衍生物,其结构式如式Ⅰ所示:
其中,A为5~10元脂肪环或芳香环;
R1、R2、R3独立地为-H、取代或未取代的C1~C18烷基、取代或未取代的C6~C10芳基或取代或未取代的C5~C18杂芳基,所述杂芳基的杂原子为N、O或S,所述杂原子个数为1~3个;所述取代C1~C18烷基、C6~C10芳基或C5~C18杂芳基的取代基为-H、C1~C8烷基、C3~C8环烷基、C1~C8烷氧基、C1~C8氧羰基、C1~C8羰基、-CN、-CF3、卤素、-NO2、亚硝基、苯基、R4~R7独立地为-H或C1~C8烷基。
2.根据权利要求1所述的稠环三唑-(磺酰基)三氮烯类衍生物,其特征在于:A环为吡啶环或3,4-二氢-2H-吡咯;R1为C1~C4烷基或苯基;R2为-H或C1~C4烷基;R3为C1~C4烷基、吡啶、萘或取代或未取代的苯基,所述取代苯基的取代基为-H、C1~C4烷基、C3~C8环烷基、C1~C4烷氧基、C1~C4氧羰基、C1~C4羰基、-CN、-CF3、-F、-Cl、-Br、-NO2、亚硝基、苯基、R4~R7独立地为-H或C1~C4烷基;
优选的,A环为吡啶环或3,4-二氢-2H-吡咯;R1为C1~C4烷基或苯基;R2为-H或C1~C4烷基;R3为C1~C4烷基、或取代或未取代的苯基,所述取代苯基的取代基为-H、C1~C4烷基、C1~C4烷氧基、乙酰基、-CN、-CF3、-F、-Cl、-Br、-NO2、亚硝基或苯基。
3.稠环三唑-(磺酰基)三氮烯类衍生物,结构式如下:
4.权利要求1~3任一项所述的稠环三唑-(磺酰基)三氮烯类衍生物的合成方法,其特征在于:包括以下步骤:氮气保护下,稠环三唑鎓盐、磺酰叠氮衍生物和碱于非质子溶剂中反应,得到产物;所述稠环三唑鎓盐的结构式为所述磺酰叠氮衍生物的结构式为
5.根据权利要求4所述的稠环三唑-(磺酰基)三氮烯类衍生物的合成方法,其特征在于:包括以下步骤:氮气保护下,稠环三唑鎓盐、磺酰叠氮衍生物和碱于非质子溶剂中反应,待反应结束后,减压除去溶剂,经柱层析分离得到产物。
6.根据权利要求4或5所述的稠环三唑-(磺酰基)三氮烯类衍生物的合成方法,其特征在于:所述的稠环三唑鎓盐、磺酰叠氮衍生物和碱的摩尔比为1﹕1.0~1.5﹕1.0~1.2;优选所述的稠环三唑鎓盐、磺酰叠氮衍生物和碱的摩尔比为1﹕1.1﹕1.0。
7.根据权利要求4或5所述的稠环三唑-(磺酰基)三氮烯类衍生物的合成方法,其特征在于:所述的碱选自碳酸铯、氢氧化钠、氢氧化钾、乙醇钠、叔丁醇锂、叔丁醇钠、叔丁醇钾、二异丙基氨基锂、六甲基二硅基氨基锂、六甲基二硅基氨基钠、六甲基二硅基氨基钾、三乙胺、吡啶、二异丙基乙基胺、N,N,N,N,-四甲基乙二胺、1,8-二氮杂二环[4.3.0]壬-5-烯、1,8-二氮杂二环[5.4.0]十一碳-7-烯或1,4-二氮杂二环[2.2.2]辛烷中的任意一种;优选的,所述的碱为叔丁醇钾。
8.根据权利要求4或5所述的稠环三唑-(磺酰基)三氮烯类衍生物的合成方法,其特征在于:所述的非质子溶剂选自苯、甲苯、氯仿、二氯甲烷、乙酸乙酯、乙醚、乙二醇二甲醚、四氢呋喃、二氧六环、丙酮、二甲基亚砜、N-甲基吡咯烷酮、N,N-二甲基甲酰胺或N,N-二甲基乙酰胺中的任意一种或两种溶剂的混合溶剂;优选的,所述的非质子溶剂为丙酮。
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