[发明专利]可见/近红外光诱导变色荧光染料、α-α二聚的氟硼荧光染料及其制备方法和应用

说明书

本发明公开了一种可见/近红外光诱导变色荧光染料、α‑α二聚的氟硼荧光染料及其制备方法和应用，该可见/近红外光诱导变色荧光染料的结构如式I所示，其中，R₁为H或C6‑C10芳烃基或C1‑C6的脂烃基，R₂为H或C1‑C4的脂烃基，R₃为H或C1‑C4的脂烃基，R₄为H、C1‑C8的芳烃基或C1‑C8的取代芳烃基；该可见/近红外光诱导变色荧光染料具有优异的光致荧光转变性质以能够得到具有优异的荧光量子产率的α‑α二聚的氟硼荧光染料，进而使得该α‑α二聚的氟硼荧光染料在生物超分辨成像领域具有优异的应用前景，同时上述两种氟硼荧光染料的制备方法均具有工序简单和操作简便的优点；

技术领域

本发明涉及荧光染料，具体地，涉及一种可见/近红外光诱导变色荧光染料、α-α二聚的氟硼荧光染料及其制备方法和应用。

背景技术

利用光致变色分子构成的荧光光致变色材料，因其特有的光电特性，如高密度光存储、生物成像和超分辨显微术等，在过去的20年中一直被认为是极具发展潜能的光敏材料。然而，现有的荧光光致变色材料主要是由光致变色分子与荧光分子组合构建的，并且大多是依靠紫外光照射发生转变的。

氟硼二吡咯荧光染料(BODIPY)是近二十几年才发展起来的一类光物理化学性能优异的荧光染料分子，具有窄的吸收峰和发射峰、较高的摩尔吸光系数、较高的荧光量子产率、较好的光稳定性以及化学稳定性。此类染料也越来越多的被应用于细胞染色、细胞成像等，但是对于此类染料应用于超分辨成像的报道却没有。而该专利报道的荧光染料既具有基于单分子定位的超分辨荧光成像技术需要既具有荧光“开-关”功能，又满足有高荧光强度和好的光稳定性，并且有望应用于生物超分辨领域。

发明内容

本发明的目的是提供一种可见/近红外光诱导变色荧光染料、α-α二聚的氟硼荧光染料及其制备方法和应用，该可见/近红外光诱导变色荧光染料具有优异的光致荧光转变性质以能够得到具有优异的荧光量子产率的α-α二聚的氟硼荧光染料，进而使得该α-α二聚的氟硼荧光染料在生物超分辨成像领域具有优异的应用前景，同时上述两种氟硼荧光染料的制备方法均具有工序简单和操作简便的优点。

为了实现上述目的，本发明提供了一种可见/近红外光诱导变色荧光染料，该可见/近红外光诱导变色荧光染料的结构如式I所示，

其中，R₁为H或C6-C10芳烃基或C1-C6的脂烃基，R₂为H或C1-C4的脂烃基，R₃为H或C1-C4的脂烃基，R₄为H、C1-C4的脂烃基、C1-C8的芳烃基或C1-C8的取代芳烃基。

本发明还提供了一种α-α二聚的氟硼荧光染料，该α-α二聚的氟硼荧光染料如式II所示，

其中，R₁为H或C6-C10芳烃基或C1-C6的脂烃基，R₂为H或C1-C4的脂烃基，R₃为H或C1-C4的脂烃基，R₄为H、C1-C4的脂烃基、C1-C8的芳烃基或C1-C8的取代芳烃基。

本发明也提供了一种如上述的可见/近红外光诱导变色荧光染料的制备方法，该制备方法为：将式IV所示结构的中间体、氧化剂进行氧化反应以制得式I所示可见/近红外光诱导变色荧光染料；

其中，R₁为H或C6-C10芳烃基或C1-C6的脂烃基，R₂为H或C1-C4的脂烃基，R₃为H或C1-C4的脂烃基，R₄为H、C1-C4的脂烃基、C1-C8的芳烃基或C1-C8的取代芳烃基。