[发明专利]一种多取代菲衍生物及其制备方法有效

专利信息
申请号: 201910023850.6 申请日: 2019-01-10
公开(公告)号: CN109651151B 公开(公告)日: 2021-06-08
发明(设计)人: 刘葆华;胡益民 申请(专利权)人: 安徽师范大学
主分类号: C07C67/347 分类号: C07C67/347;C07C69/757
代理公司: 芜湖安汇知识产权代理有限公司 34107 代理人: 尹婷婷
地址: 241000 安徽省*** 国省代码: 安徽;34
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摘要:
搜索关键词: 一种 取代 衍生物 及其 制备 方法
【说明书】:

发明公开了一种多取代菲衍生物及其制备方法,以不同的取代苯乙炔底物通过串联反应构筑多取代菲衍生物,该反应克服了以往反应中路线过长、底物和反应条件要求苛刻,取代官能团扩展有限的等缺点,该反应不但底物合成简单、试剂比较便宜,并且具有高原子经济性、绿色环保的得到目标分子,给多取代菲衍生物的工业化生产提供了一种很有价值的途径。

技术领域

本发明属于有机化合物合成技术领域,具体涉及一种多取代菲衍生物及其制备方法。

背景技术

菲可用于合成树脂、植物生长激素、还原染料、鞣料等方面,菲经氢化制得全氢菲可用于生产喷气飞机的燃料。溶液有蓝色荧光。用于制造染料和农药等,并用作无烟火药的稳定剂。菲经氧化制菲醌、经氧化得到的联苯酸可用于制聚酯树脂、醇酸树脂;菲氧化可以得到苯酐、环已酮、苯酚;在造纸上,菲可作纸浆防雾剂;在医药上,菲可合成生物碱;在染料工业上,菲可制取2-氨基菲醌,苯绕蒽酮,硫化还原染料(蓝BO,黑BB及棕色)等;菲在高温高压下加氢可得到氢菲,是高级喷气式飞机的燃料。

但是天然产物中含多个取代基的菲衍生物含量较少,分离提取的数量有限,其产量根本满足不了人们的需求。因此,人工合成含多取代菲衍生物更是显得尤为重要。

发明内容

本发明目的在于提供一种多取代菲衍生物,其具有多环存在,结构更复杂,有广阔的应用前景。

本发明还提供了一种多取代菲衍生物衍生物的制备方法,所述制备方法简单、所得产物产率高,具有较高原子经济性。

本发明采取的技术方案为:

一种多取代菲衍生物,所述多取代菲衍生物的结构式为:

其中,R为四个C以内的直链烷基或支链烷基;R1为氢、卤素、或四个C以内烷基,R2为三个C以内的烷氧基。

进一步优选为,R为甲基、乙基或异丙基;R1为氯、甲基或乙基;R2为甲氧基或乙氧基。

进一步地,所述多取代菲衍生物的结构式优选为:

本发明所述的多取代菲衍生物的制备方法,所述制备方法包括以下步骤:

(1)合成前体化合物其中R为四个C以内的直链烷基或支链烷基;R1为氢、卤素、或四个C以内烷基;

(2)将前体化合物与取代苯乙炔溶解在甲苯中,95℃反应3.5~4h,分离纯化后浓缩干燥,即可得到所述多取代菲衍生物;所述取代苯乙炔的结构式为其中R2为三个C以内的烷氧基。

步骤(2)中,所述前体化合物与取代苯乙炔的物质的量之比为1:1。

步骤(2)中,所述前体化合物在甲苯中的浓度为0.1mmol/L。

步骤(2)中,所述分离纯化的方法为:将粗产物用乙酸乙酯和水萃取分离,浓缩后,用体积比为1:60~80的乙酸乙酯:石油醚为洗脱剂进行柱层析分离纯化。

与现有技术相比,本发明提供了一种全新的多取代菲衍生物的合成方法,该方法克服了以往反应中路线过长,底物和反应条件要求苛刻,取代官能团扩展有限的等缺点,该反应不但底物合成简单、试剂比较便宜,并且具有高产率、高原子经济性、绿色环保的得到目标分子,给多取代菲衍生物的工业化生产提供了一种很有价值的途径,具有一定的运用前景。

附图说明

图1为多取代菲衍生物的结构式;

图2为多取代菲衍生物的合成路线图;

图3为实施例1制备的多取代菲衍生物c-1的合成路线图;

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