[发明专利]一种用于检测铁离子的荧光探针及其制备方法与应用

说明书

本发明涉及一种用于检测铁离子的荧光探针及其制备方法与应用，该荧光探针是一类具有聚集诱导发光效应的双氰基二苯乙烯腈衍生物。具体包括首先分别制备化合物1和化合物2，再将化合物1和化合物2混合制备荧光探针(化合物3)，具体步骤为：在氮气保护下，将化合物1与化合物2加入到乙腈与干燥的碳酸钾的体系中，加热回流反应；反应结束后经萃取、中和、洗涤、干燥，过滤得到滤液，滤液浓缩后经硅胶柱层析分离产物，减压旋干后得到所述荧光探针。本发明所述荧光探针，对铁离子能较高灵敏识别，荧光迅速猝灭，最低检测限为7.96*10^‑6M，其它离子干扰小，是一种较理想的铁离子快速检测传感器。

技术领域

本发明属于有机合成与分析化学技术领域，具体涉及一种用于检测铁离子的荧光探针及其制备方法与应用。

背景技术

有机荧光探针具有高选择性和灵敏度，已被广泛应用于金属离子、无机阴离子和有机中性分子的检测当中。这些有机荧光探针常容易被修饰成各种不同的结构，以适应不同的测试环境和测试底物。但常见的有机荧光探针在有机良溶剂中发光较强，在含水溶剂中常发生荧光猝灭，大大限制了其应用范围。为了克服荧光猝灭效应，在不良溶剂中具有聚集诱导发光能力的有机荧光分子颇受瞩目，其在含水不良溶剂中强烈发光，成为了一类很有吸引力的荧光探针之一。氰基二苯乙烯衍生物具有很好的聚集诱导发光能力，随着水含量的增加，荧光强度成倍数增加，这一特性使得氰基二苯乙烯类荧光探针在生物传感以及一般水环境检测领域具有很好的应用前景。

铁是维持生命的重要元素，是制造血红素和肌血球素的主要物质，帮助红血球输送氧气到身体其他部位。铁和钙是中国人特别是女性饮食中最缺乏的两大营养素。体内的铁大部分用于制造血红素。血红素在血液细胞每120天更换新细胞时被循环、再利用。铁在自然环境中也广泛存在，各种动植物、食物、药物、土壤、江河湖泊中都含有一定的铁，水溶液中铁的检测由此显得十分重要。因此，开发能对铁具有优秀识别能力的有机荧光探针具有重要意义。

发明内容

本发明的一个目的在于提供一种能够用于铁离子检测的荧光探针，通过明显的荧光猝灭可以灵敏地检测到铁离子的存在，有较好的应用前景。

1)用于检测铁离子的荧光探针

本发明所述的一种用于检测铁离子的荧光探针(化合物3)，其化学名为四甘醇双(2-(4-((Z)-1-氰基-2-苯基乙烯基)苯氧基)乙酸酯，该荧光探针是一种含四甘醇链接两个氰基二苯乙烯腈单元的结构，其具体结构式为：

2)用于检测铁离子的荧光探针化合物1制备

本发明另一目的在于提供所述荧光探针(化合物3)的制备方法。本发明所述荧光探针合成路线如下：

该荧光探针(化合物3)制备方法，具体包括首先分别制备四甘醇双氯代乙酸酯(化合物1)和(Z)-2-(4-羟基苯基)-3-苯基丙烯腈(化合物2)，再将化合物1和化合物2混合制备荧光探针(化合物3)，具体步骤如下：

(1)四甘醇双氯代乙酸酯(化合物1)制备

按照文献方法用四甘醇与氯乙酰氯反应制备四甘醇双氯代乙酸酯(化合物1)(文献：European Journal of Organic Chemistry，2001，365-368)，其结构式如下：

(2)(Z)-2-(4-羟基苯基)-3-苯基丙烯腈(化合物2)

按文献方法用对羟基苯乙腈与苯甲醛制备(Z)-2-(4-羟基苯基)-3-苯基丙烯腈(化合物2)(文献：RSC Advances，2017，20172-20177)，其结构式如下：

(3)荧光探针(化合物3)