[发明专利]用于制造二氟乙酰氯的方法和中间体

说明书

本发明涉及一种用于制造二氟乙酰氯的方法和中间体。本发明进一步涉及一种用于制造农用化学活性化合物或药物活性化合物的方法，该方法包括该用于制造二氟乙酰氯的方法和中间体以用于制造二氟乙酰氯或其中间体。

本申请要求欧洲申请号17189146.8的优先权，出于所有目的将所述申请的全部内容通过援引方式并入本申请。

本发明涉及一种用于制造二氟乙酰氯的方法和中间体。本发明进一步涉及一种用于制造农用化学活性化合物或药物活性化合物的方法，该方法包括该用于制造二氟乙酰氯的方法和中间体以用于制造二氟乙酰氯或其中间体。

已知二氟乙酰氯可用作药物活性化合物和农用化学活性化合物的中间体，并且可用作反应试剂、特别是用于将二氟甲基或二氟乙酰基引入有机化合物的试剂。通常由1-烷氧基-1，1，2，2-四氟乙烷制造的二氟乙酸氟化物经常被HF污染，HF在下游工艺中使用时即使处于痕量也可能引起副反应，并且还由于反应性的差异，因此在许多情况下没有合适的二氟乙酰氯替代品。

EP 2554534 A1披露了由1-烷氧基-1，1，2，2-四氟乙烷制造二氟乙酰氯(DFAC)，其中在使反应能够进行的温度(该温度据报道为至少50℃，并且实际上是200℃和更高)下使1-烷氧基-1，1，2，2-四氟乙烷与CaCl₂接触。

现在出人意料地发现，通过使1-烷氧基-1，1，2，2-四氟乙烷与至少一种选自由SiCl₄、TiCl₄、ZnCl₂和AlCl₃组成的组的氯化物化合物反应可以将1-烷氧基-1，1，2，2-四氟乙烷转化为DFAC。已经发现此反应在低温例如室温下很好地运行，除其他优点外，此反应由于能量节约和设备的较低复杂性而成本较低，具有较低的不想要的副产物如HF的风险，并且包括在液体或固体/液体介质中运行反应的选择，而不必然在气相中运行。已经进一步发现，反应可以是受控制的，如经由中间的如以下定义的式(III)逐步地进行，这改善了工艺控制、副反应、后处理和产率。

已经发现根据本发明的具有式(III)的新化合物是用于制造DFAC的有用的中间体。

在本发明中，单数名称旨在包括复数；例如，“一种溶剂”旨在也表示“多于一种溶剂”或“多种溶剂”。

本发明的所有方面和实施例是可组合的。

在本发明的上下文中，术语“包含”旨在包括“由……组成”的含义。

当在特定的几何结构中描绘键、特别是双键时，这旨在还表示其他异构体形式以及其混合物。

本发明涉及一种用于制造具有式(I)的化合物或至少一种具有式(III)的化合物、或该具有式(I)的化合物和至少一种具有式(III)的化合物的混合物的方法，其中，使具有式(II)的化合物与至少一种选自由SiCl₄、TiCl₄、ZnCl₂和AlCl₃组成的组的氯化物化合物反应，

其中R¹选自下组，该组由以下各项组成：C₁-C₁₂-烷基、C₃-C₁₀环烷基、芳基和杂芳基，并且其中R²是F或Cl。