[发明专利]二羟基吲哚类化合物的制造方法有效
申请号: | 201880067413.8 | 申请日: | 2018-10-31 |
公开(公告)号: | CN111247124B | 公开(公告)日: | 2023-10-13 |
发明(设计)人: | 伊藤德祐;中本真义 | 申请(专利权)人: | 花王株式会社 |
主分类号: | C07D209/08 | 分类号: | C07D209/08;C07D209/42 |
代理公司: | 北京尚诚知识产权代理有限公司 11322 | 代理人: | 龙淳;尹明花 |
地址: | 日本*** | 国省代码: | 暂无信息 |
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摘要: | |||
搜索关键词: | 羟基 吲哚 化合物 制造 方法 | ||
本发明的二羟基吲哚类的制造方法包括:工序1,使DOPA类与六氰合铁(III)酸盐发生反应而生成DHI类,得到水性的第一液;工序2,将工序1中所得到的第一液与萃取剂进行混合而将DHI类萃取到萃取剂中,得到油性的第二液;及工序3,将工序2中所得到的第二液与水进行混合并将萃取剂蒸馏去除而得到水性的第三液。在A槽中进行工序2的DHI类的萃取,从A槽排出第二液后,将第二液供给至B槽,在B槽中进行工序3。
技术领域
本发明涉及一种二羟基吲哚类的制造方法。
背景技术
已知黑色素是在动物或植物中所形成的黄色乃至黑色的色素,且具有紫外线吸收功能、自由基捕获功能、抗氧化功能等。另外,由于黑色素是源自生物的安全性高的物质,因此广泛地含有于化妆品、食品、塑料制品等中,例如,在防晒霜或太阳眼镜等中被用作紫外线吸收剂,另外,在食品或塑料制品等中被用作抗氧化剂,进一步,在白发染色剂等中被用作色素。
然而,在生物体内,黑色素是由作为基质化合物的3-(3,4-二羟基苯基)丙氨酸(DOPA)通过作为黑色素生成酶的酪氨酸酶的催化作用而氧化,经由多巴醌生成黑色素前体二羟基吲哚类(5,6-二羟基吲哚、5,6-二羟基吲哚-2-羧酸等),并通过该二羟基吲哚类的聚合而生物合成。以此方式生物合成的黑色素在皮肤或毛发等的黑色素产生细胞内以小颗粒形态存在,其是如果不使用热浓硫酸或强碱则不溶解的不溶于水或有机溶剂的稳定的高分子化合物。因此,例如,在将黑色素作为纤维或皮革等的染料的情况下,即便将黑色素直接用作添加剂,也无法使不溶于水或有机溶剂的黑色素渗透至染色对象物的组织中进行染色,因此使用水溶性的二羟基吲哚类作为添加剂,在染色对象物中使黑色素形成。
作为用于这种用途中的二羟基吲哚类的制造方法,例如,专利文献1中公开了如下内容:通过在含有3-(3,4-二羟基苯基)丙氨酸的水溶液中添加六氰合铁(III)酸盐使其进行反应而生成二羟基吲哚类,并将六氰合铁(II)酸盐制成络合物而从所得到的含有二羟基吲哚类的水溶液中去除。另外,在非专利文献1及2中公开了如下内容:通过在含有3-(3,4-二羟基苯基)丙氨酸的水溶液中添加六氰合铁(III)酸盐进行反应而生成二羟基吲哚类,并在所得到的含有二羟基吲哚类的水溶液中添加萃取剂乙酸乙酯来萃取二羟基吲哚类。
[现有技术文献]
[专利文献]
专利文献1:美国专利第5704949号说明书
[非专利文献]
非专利文献1:Wakamatsu,K.and Ito,S.(1988)Analytical Biochemistry 170,335-340.
非专利文献2:R.Edge,M.d'lschia,E.J.Land,A.Napolitano,S.Navaratham,L.Panzella,A.Pezzella,C.A.Ramsden and P.A.Riley(2006)Pigment Cell Res.19;443-450.
发明内容
本发明涉及一种二羟基吲哚类的制造方法,其中,包括:工序1,使选自3-(3,4-二羟基苯基)丙氨酸及其衍生物中的1种或2种以上与六氰合铁(III)酸盐发生反应而生成二羟基吲哚类,得到水性的第一液;工序2,将上述工序1中所得到的上述第一液与萃取剂进行混合而将上述二羟基吲哚类萃取到上述萃取剂中,得到油性的第二液;及工序3,将上述工序2中所得到的上述第二液与水混合并将上述萃取剂蒸馏去除而得到水性的第三液;并且,在A槽中进行上述工序2的上述二羟基吲哚类的萃取,从上述A槽排出上述第二液后,将上述第二液供给至B槽,在上述B槽中进行上述工序3。
附图说明
图1是表示反应装置的构成的图。
图2A是表示进行循环过滤的装置的构成的图。
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